解:(1)∵AN⊥CM,
∴∠CMO+∠NAO=90°,
∵∠NAO+∠ANO=90°,
∴∠ANO=∠CMO,
∵四邊形ABCO是正方形,
∴OA=OC,
在△AON和△COM中,
∵

,
∴△AON≌△COM(AAS),
∴ON=OM=2,
∴tan∠NAO=

=

=

;
(

2)①如圖①,當(dāng)CN∥PM時(shí),
∵P(3,8),
∴M
1(3,0);
②如圖②,
當(dāng)PN∥CM時(shí),
則∠PNH=∠MCO,
過點(diǎn)P作PH⊥ON于H,
則∠PHN=∠MOC=90°,
則△PHN∽△MOC,
故

,
設(shè)點(diǎn)M(a,0),則N(0,a)(a>0),
則NH=a-8,PH=3,OC=6,OM=a,
故

,
解得:a=4+

;
故M
2(4+

,0);
如圖③,

當(dāng)CM∥PN時(shí),
則∠PNH=∠CMO,
過點(diǎn)P作PH⊥ON于H,
則∠PHN=∠COM=90°,
則△PHN∽△COM,
故

,
設(shè)點(diǎn)M(-b,0),則N(0,-b)(b>0),
則NH=3,PH=8+b,OC=6,OM=b,
則

,
解得:b=

-4;
故M
2(4-

,0).
故點(diǎn)M的坐標(biāo)為(3,0)或(4+

,0)或(4-

,0).
故答案為:(1)

;(2)(3,0)或(4+

,0)或(4-

,0).
分析:(1)首先根據(jù)題意易證得△AON≌△COM,即可得ON=OM,然后在Rt△AON中,求得tan∠NAO的值;
(2)分別從CN∥PM與PN∥CM(當(dāng)M在x軸正半軸與負(fù)半軸)時(shí),去分析求解,注意利用相似三角形的對應(yīng)邊成比例,即可求得答案.
點(diǎn)評:此題考查了正方形的性質(zhì)、梯形的性質(zhì)、相似三角形的判定與性質(zhì)、全等三角形的判定與性質(zhì)以及三角函數(shù)的定義等知識.此題難度較大,注意掌握數(shù)形結(jié)合思想、分類討論思想與方程思想的應(yīng)用,注意輔助線的作法.