Question

【題目】塑化劑（DBP）合成線路如圖I：

已知：
a．R1CHO+R2CH2CHO +H2O（R1、R2示氫原子或烴基）
b．有機物C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，核磁共振氫譜圖如圖II．
回答下列問題：
（1）E含有的官能團是 ．
（2）E→F的反應類型為
（3）符合圖I轉化的A的結構有種（不含立體異構）．
（4）寫出下列化學方程式：
①E和H2以物質的量1：1反應生成F ．
②B和F以物質的量1：2合成DBP ．
（5）B的同分異構體中能同時符合下列條件的有種（不含立體異構），寫出其中任意兩種同分異構體（填結構簡式）．
①不能和NaHCO3溶液反應 ②能發(fā)生銀鏡反應
③遇FeC13溶液顯紫色 ④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子
寫出B與其中任意一種物質生成的高聚物（填結構簡式）．
（6）參照上述DBP合成路線，設計以苯甲醛和乙醇為起始原料制備肉桂酸（ ） 的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵、醛基
（2）加成反應
（3）3
（4）；
（5）6； 、 ；
（6）
【解析】解：A的分子式為C10H14 ， 氧化生成 ，可知A為 、 、 ．有機物C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，核磁共振氫譜圖有3個吸收峰，且可以發(fā)生氧化反應生成D，故C為CH3CH2OH，結合信息可知，D為CH3CHO，E為CH3CH=CHCHO，E和H2以物質的量1：1反應生成F為CH3CH=CHCH2OH， 和F以物質的量1：2合成DBP為 ．（1）E為CH3CH=CHCHO，含有的官能團是：碳碳雙鍵、醛基，所以答案是：碳碳雙鍵、醛基；（2）E→F的反應類型為加成反應，
所以答案是：加成反應；（3）符合圖I轉化的A的結構有 、 、 ，
所以答案是：3；（4）①E和H2以物質的量1：1反應生成F的方程式為： ，②B和F以物質的量1：2合成DBP的方程式為： ，
所以答案是： ； ；（5）B（ ）的同分異構體中能同時符合下列條件：①不能和NaHCO3溶液反應，說明不含羧基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，③遇FeC13溶液顯紫色，說明含有酚羥基，④核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上只有一種氫原子，符合條件的同分異構體有： ，
B與其中任意一種物質生成的高聚物為： ，
所以答案是：6； （任意2種）； （任意一種）；（6）CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，苯甲醛與乙醛發(fā)生信息中反應得到 ，再用氫氧化銅氧化生成 ，合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ．