Question

【題目】某抗癌新藥H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A的名稱是____________。

（2）B→C的反應(yīng)類型是__________________。

（3）吡啶的結(jié)構(gòu)簡式為具有堿性，在E→F中吡啶的作用是_________________。

（4）寫出E→F的化學(xué)方程式_____________。

（5）T（C7H7NO2）是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時(shí)符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有______種。

①-NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體

其中，在核磁共振氫譜上有4個(gè)峰且峰的面積比為1:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

（6）以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品（）路線為（無機(jī)試劑任選）：___________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 取代反應(yīng) 消耗生成的HCl，促進(jìn)反應(yīng)向產(chǎn)物方向進(jìn)行 13

【解析】依題意，A為芳香烴，與氯氣在光照時(shí)生成B，則A為甲苯，B中氯原子被氟原子取代生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與濃硝酸、濃硫酸共熱生成D，D中硝基被還原成氨基生成E，E與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)硝化生成H。據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，A為甲苯，故答案為：甲苯；

(2)B中氯原子被氟原子取代生成C，故答案為：取代反應(yīng)；

(3)E生成F的過程中副產(chǎn)物為氯化氫。吡啶含N，具有堿性，它吸收氯化氫，促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)向F方向進(jìn)行，提高F的產(chǎn)率，故答案為：消耗生成的HCl，促進(jìn)反應(yīng)向產(chǎn)物方向進(jìn)行；

(4)E與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成F，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)T(C7H7NO2)是E()在堿性條件下的水解產(chǎn)物，①-NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明含有醛基。T的符合條件的同分異構(gòu)體分兩類：一類是苯環(huán)上有兩個(gè)取代基：－NH2，HCOO－，共3種結(jié)構(gòu)；另一類是苯環(huán)上有3個(gè)取代基：－OH，－CHO，－NH2，共有10種結(jié)構(gòu)，一共有13種同分異構(gòu)體；其中，－NH2，－OCHO位于苯環(huán)的對位時(shí)，該有機(jī)物在核磁共振氫譜上有4個(gè)峰，峰的面積比為1：2：2：2，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；

(6)以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成，由目標(biāo)產(chǎn)物逆向推理，需要合成氨基，由此推知，原料發(fā)生硝化，引入硝基；還原硝基生成氨基，氨基與酰氯發(fā)生取代生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為，故答案為：。