Question

【化學(xué)——選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）肉桂酸甲酯是治療白癜風(fēng)的重要藥物，也是一種用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精。它的分子式為C10H10O2，其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)如表所示：

結(jié)構(gòu)	分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基且無支鏈，核磁共振氫譜圖中有六個吸收峰，峰面積比為1∶2∶2∶1∶1∶3
性質(zhì)	①能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 ②在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類物質(zhì)

試回答下列問題：

(1)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2)用芳香烴A為原料合成肉桂酸甲酯G的路線如下：

已知：

①B的結(jié)構(gòu)簡式為________，C中含有的官能團(tuán)名稱為________。

②D→F的反應(yīng)類型是________；F→G的反應(yīng)類型是________。

③D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是______________________；

④E為含有三個六元環(huán)的酯，其結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________。

⑤D分子中具有多種官能團(tuán)，不能發(fā)生的反應(yīng)類型有(填序號)________。

a．酯化反應(yīng)

b．取代反應(yīng)

c．加聚反應(yīng)

d．水解反應(yīng)

e．消去反應(yīng)

f．氧化反應(yīng)

⑥寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________。

i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；

ii.在催化劑作用下，1 mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗4 mol H2；

iii.它不能發(fā)生水解反應(yīng)。

Answer 1

(1) (2分) (2)① (1分) 醛基(1分)

②消去反應(yīng) 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；(2分)

③(2分)

④ (2分) ⑤cd(2分)

【解析】

試題分析：（1）肉桂酸甲酯分子式為C10H10O2，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．它的核磁共振氫譜圖上有6個峰，峰面積之比為1：2：2：1：1：3。又因為能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，說明含有碳碳雙鍵；在NaOH溶液中易發(fā)生水解反應(yīng)生成具有劇毒的醇類，說明是甲醇形成的酯類，因此肉桂酸甲酯為；

（2）F與甲醇反應(yīng)生成肉桂酸甲酯，因此根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式可知Ｆ的結(jié)構(gòu)簡式為。Ｄ在濃硫酸的作用下生成Ｆ，這說明該反應(yīng)是羥基的消去反應(yīng)，即Ｄ中含有羥基。根據(jù)已知反應(yīng)信息ii.可知Ｃ的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是，則Ｄ的結(jié)構(gòu)簡式為，Ｄ分子含有羥基和羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)生成Ｅ。E為含有三個六元環(huán)的酯，則Ｅ的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)原子反應(yīng)信息i可知Ａ生成Ｂ的反應(yīng)是碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，則Ａ、Ｂ的結(jié)構(gòu)簡式分別是、。Ｂ分子中的羥基被氧化物醛基生成Ｃ。則

①根據(jù)以上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，Ｃ分子中含有的官能團(tuán)名稱為醛基。

②根據(jù)以上分析可知D→F的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；F→G的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)。

③根據(jù)以上分析可知D轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

；

④根據(jù)以上分析可知E為含有三個六元環(huán)的酯，其結(jié)構(gòu)簡式是。

⑤根據(jù)以上分析可知D分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，不能發(fā)生的加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)，答案選ｃｄ；

⑥i．分子內(nèi)含苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個支鏈；ii.在催化劑作用下，1 mol該物質(zhì)與足量氫氣充分反應(yīng)，最多消耗4 mol H2，由于苯環(huán)需要３分子氫氣，這說明支鏈中含有醛基或羰基；iii.它不能發(fā)生水解反應(yīng)，這說明不存在酯基，因此符合條件的有機物同分異構(gòu)體有

。

考點：考查有機物的推斷、官能團(tuán)、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等