Question

【題目】1912年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予法國(guó)化學(xué)家V.Grignard,用于表彰他所發(fā)明的Grignard試劑（鹵代烴基鎂）廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中的巨大貢獻(xiàn)。Grignard試劑的合成方法是：RX＋Mg RMgX（Grignard試劑）。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物（醛、酮等）乙醚發(fā)生反應(yīng)，再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇：

現(xiàn)以2－丁烯和必要的無(wú)機(jī)物為原料合成3，4－二甲基－3－己醇，進(jìn)而合成一種分子式為C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，合成線(xiàn)路如下：

請(qǐng)按要求填空：

（1） 3，4－二甲基－3－己醇是： ____（填代號(hào)），E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ___；

（2）C→E的反應(yīng)類(lèi)型是 _____，H→I的反應(yīng)類(lèi)型是 ____；

（3）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式（有機(jī)物請(qǐng)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：

A→B ___ ， I→J _____ 。

Answer 1

【答案】F 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(水解) CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH(OH)CH3＋NaBr

【解析】

試題解析：由題意可知2-丁烯經(jīng)一系列反應(yīng)之后生成F，F(xiàn)應(yīng)為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是3，4-二甲基-3-己醇，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成I，I和酸發(fā)生酯
化反應(yīng)生成J，所以G為，H為，I為
， F為，E為，D為
，C為：，B為，A為，I和二元酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（1）通過(guò)以上分析知，3，4-二甲基-3-己醇是F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；；答案：F 、 。

（2）由題給信息結(jié)合反應(yīng)條件可知C為：，D為，則C+D→E的反應(yīng)類(lèi)型是為加成反應(yīng)；由H為，I為
，則H→I的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)(水解)； 答案：加成反應(yīng) (4). 取代反應(yīng)(水解)。

（3）由A為CH3CH2CHBrCH3，B為CH3CH2CH(OH)CH3，根據(jù)框圖關(guān)系知A→B反應(yīng)方程式為： CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH(OH)CH3＋NaBr

由I為， J為 ，根據(jù)框圖關(guān)系知I→J的方程式為：。；答案： CH3CH2CHBrCH3＋NaOHCH3CH2CH(OH)CH3＋NaBr