Question

單體液晶（有機(jī)物Ⅲ）應(yīng)用偶聯(lián)反應(yīng)合成：
反應(yīng)①
反應(yīng)②
有機(jī)物I可由以下合成：有機(jī)物Ⅳ有機(jī)物I
試回答以下問題：
（1）有機(jī)物I的分子式是

 

．
（2）以苯為原料生成有機(jī)物Ⅱ的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）是

 

．
（3）有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．由有機(jī)物IV合成有機(jī)物I的第一步反應(yīng)（Ⅰ）的反應(yīng)類型是

 

．
（4）由有機(jī)物Ⅲ制備的反應(yīng)條件是

 

．
（5）寫出符合下列條件的化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

（任寫一個(gè)）
①含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體．   ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（6）與CH₃I能發(fā)生類似①的反應(yīng)，該反應(yīng)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式為；
（2）苯與溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯；
（3）有機(jī)物IV有機(jī)物I，根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)②可知，有機(jī)物IV先發(fā)生了加成反應(yīng)，再發(fā)生水解反應(yīng)生成生成有機(jī)物I，所以有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）與有機(jī)物Ⅲ相比，多了碳碳雙鍵，少了羥基，所以是有機(jī)物Ⅲ發(fā)生羥基的消去反應(yīng)而得到；
（5）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中存在醛基，有機(jī)物Ⅲ的取代基中存在碳碳三鍵，而醛基中只有1個(gè)雙鍵，所以有機(jī)物Ⅲ的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中還存在1個(gè)碳碳雙鍵；含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體，考慮2個(gè)不同對(duì)位取代基的苯環(huán)上有2種氫原子，所以有機(jī)物Ⅲ中應(yīng)存在2個(gè)對(duì)位取代基；
（6）與CH₃I能發(fā)生類似①的反應(yīng)取代反應(yīng)，I原子取代碳碳三鍵的H原子生成CH₃C≡CH₂OH與HI．

解答： 解：（1）根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式為C₅H₈O，故答案為：C₅H₈O；
（2）苯與溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（3）有機(jī)物IV有機(jī)物I，根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)②可知，有機(jī)物IV先發(fā)生了加成反應(yīng)，再發(fā)生水解反應(yīng)生成生成有機(jī)物I，所以有機(jī)物IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；加成反應(yīng)；
（4）與有機(jī)物Ⅲ相比，多了碳碳雙鍵，少了羥基，所以是有機(jī)物Ⅲ發(fā)生羥基的消去反應(yīng)而得到的，所以反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（5）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中存在醛基，有機(jī)物Ⅲ的取代基中存在碳碳三鍵，而醛基中只有1個(gè)雙鍵，所以有機(jī)物Ⅲ的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中還存在1個(gè)碳碳雙鍵；含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體，考慮2個(gè)不同對(duì)位取代基的苯環(huán)上有2種氫原子，所以有機(jī)物Ⅲ中應(yīng)存在2個(gè)對(duì)位取代基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、等，
故答案為：等；
（6）與CH₃I能發(fā)生類似①的反應(yīng)取代反應(yīng)，I原子取代碳碳三鍵的H原子生成CH₃C≡CH₂OH與HI，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫等，關(guān)鍵是對(duì)題目反應(yīng)的理解，較好的考查學(xué)生分析能力與知識(shí)遷移運(yùn)用能力，難度中等．