Question

現有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應，其中C能發(fā)生銀鏡反應，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應。

已知：

① 在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定的，它將自動發(fā)生脫水反應，如

CH3CH(OH) 2 → CH3CHO + H2O

回答下列問題：

（1）H的分子式是

（2）C的結構簡式為 I的結構簡式為

（3）H→I反應類型是

（4）E不易發(fā)生的化學反應類型有 （選填序號）

A、取代反應B、消去反應C、氧化反應D、銀鏡反應

（5）下列有關D物質的敘述中不正確的是 （選填序號）

A、D物質不能與碳酸鈉反應 B、D物質苯環(huán)上有四個取代基

C、D物質具有氧化性，可還原生成二元醇D、D物質不是芳香族化合物

（6）寫出下列反應的化學方程式：

① X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：

② F→H的化學方程式：

 

 

Answer 1

（1）C9H14O2 （2）HCOOH

（3）加聚反應 （4）BD （5）AD

（6）

【解析】

試題分析：A能連續(xù)被氧化說明A是醇，B是醛，C是羧酸，而C能發(fā)生銀鏡反應說明C是甲酸或者二甲酸。X水解生成C和D，而X中只含有兩個氧原子，所以C只能是甲酸HCOOH，B是甲醛，A是甲醇。

由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C10H10O2Br2，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說明該結構為高度對稱，所以X的結構簡

X水解然后酸化得到D，所以D的結構為。D被氧化成E，所以E的結構為，E和氫氣發(fā)生加成反應生成F，所以F的結構為，F發(fā)生縮聚反應生成G，G的機構為，F反應生成H，H能與溴水發(fā)生加成反應，則H的結構為，H能發(fā)生加聚反應生成I，I的機構為

考點：考查有機物合成的相關知識點。