Question

A為藥用有機(jī)物，A的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，D能跟NaOH溶液反應(yīng)。

請回答：

(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及的反應(yīng)類型有___________、___________。

(2)E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能與Na反應(yīng)放出H₂，而Q不能。Q、R的結(jié)構(gòu)簡式為Q___________、R___________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。

(4)寫出A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

_____________________________________________________________________。

(5)已知：酰氯能與含有羥基的物質(zhì)反應(yīng)生成酯類物質(zhì)，例如：

，寫出草酰氯(分子式C₂O₂Cl₂，結(jié)構(gòu)式)與足量有機(jī)物D反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。

(6)已知：

請選用適當(dāng)物質(zhì)設(shè)計一種合成方法，用鄰甲基苯酚經(jīng)兩步反應(yīng)合成有機(jī)物A，在方框中填寫有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

Answer 1

(1)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))、中和反應(yīng)

(2)HCOOCH₃  HOCH₂CHO

解析：A在一定條件下能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，可知A中含有—COOH；A能在NaOH溶液中生成B和CH₃COONa，且B能與CO₂反應(yīng)，結(jié)合A的分子組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知A的結(jié)構(gòu)簡式為.(1)A轉(zhuǎn)化為B、C時，既涉及酯的水解，又涉及酸堿中和反應(yīng).(2)CH₃COOH的同分異構(gòu)體有HCOOCH₃和兩種，二者均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但只有能與Na反應(yīng)放出H₂.(5)草酰氯與足量D反應(yīng)的方程式為

(6)由于酚羥基容易被氧化，在設(shè)計合成路線時應(yīng)先發(fā)生酯化反應(yīng)引入酯基，再用酸性KMnO₄將甲基氧化為羧基.