Question

【題目】氟喹諾酮是人工合成的抗菌藥，其中間體G的合成路線如下：

(1)G中的含氧官能團(tuán)為_____和_____(填名稱)。

(2)由C→D的反應(yīng)類型是_____。

(3)化合物X(分子式為C3H7N)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(4)E到F過(guò)程中的反應(yīng)物HC(OC2H5)3中最多有_____個(gè)碳原子共面。

(5)B和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物為H(C8H6FCl2NO2)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________ 。

寫(xiě)出滿足下列條件的H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。

Ⅰ．是一種α﹣氨基酸；

Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有一個(gè)苯環(huán)。

(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以 和ClMgCH(COOC2H5)2為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_____________。

Answer 1

【答案】酯基 羰基 取代反應(yīng) 5 或或或

【解析】

(1)結(jié)合常見(jiàn)的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱分析解答；

(2)對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C中酰氯中氯原子被-CH(COOC2H5)2替代生成D；

(3)化合物X的分子式為C3H7N，對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)，F中-OCH3被替代生成G，同時(shí)生成甲醇，據(jù)此分析判斷X的結(jié)構(gòu)；

(4)根據(jù)甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分析判斷；

(5)H(C8H6FCl2NO2)的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．是一種α-氨基酸，說(shuō)明氨基、羧基連接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有一個(gè)苯環(huán)，由于氨基、羧基中共含有的3個(gè)H原子是2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，故另外3個(gè)H原子有2種不同的氫，應(yīng)存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)；

(6)模仿路線流程設(shè)計(jì)，發(fā)生催化氧化生成，進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl2作用生成，進(jìn)一步與ClMgCH(COOC2H5)2反應(yīng)生成，最后水解生成。

(1)G的結(jié)構(gòu)為，其中含有的含氧官能團(tuán)有：酯基、羰基，故答案為：酯基、羰基；

(2)對(duì)比C()、D()的結(jié)構(gòu)，可知C中酰氯中氯原子被-CH(COOC2H5)2替代生成D，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(3)化合物X的分子式為C3H7N，對(duì)比F()、G()的結(jié)構(gòu)，F中-OCH3被替代生成G，同時(shí)生成甲醇，則X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(4)甲烷為四面體結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則HC(OC2H5)3中最多有5個(gè)碳原子共面，故答案為：5；

(5)B()和乙醇反應(yīng)的產(chǎn)物H為，反應(yīng)的方程式為；H的分子式為C8H6FCl2NO2，H的一種同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ．是一種α-氨基酸，說(shuō)明氨基、羧基連接同一碳原子上，Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有一個(gè)苯環(huán)，由于氨基、羧基中共含有的3個(gè)H原子是2種化學(xué)環(huán)境不同的氫，故另外3個(gè)H原子有2種不同的氫，應(yīng)存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：或或 或，故答案為：；或或 或；

(6)以 和ClMgCH(COOC2H5)2為原料制備。模仿路線流程設(shè)計(jì)，發(fā)生催化氧化生成，進(jìn)一步氧化生成，再與SOCl2作用生成，進(jìn)一步與ClMgCH(COOC2H5)2反應(yīng)生成，最后水解生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。