Question

軟性隱形眼鏡是由甲基丙烯酸羥乙酯[CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH]的高聚物（HEMA）制成的超薄鏡片，其合成路線可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名稱為乙酸羥乙酯．
（1）A、E的結構簡式分別為：A

 

、E

 

．
（2）有機物C的名稱為

 

．
（3）寫出下列反應的反應類型：C→D

 

，E→F

 

．
（4）寫出下列轉化的化學方程式：
I→G

 

；
G+F→H

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，結合題目給予的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，據此解答．

解答： 解：H發(fā)生加聚反應得到HEMA（聚甲基丙烯酸羥乙酯），則H為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，結合轉化關系可知，G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應為CH₂=C（CH₃）COOH，結合題目給予的反應信息可知，E中羧基、羥基連接同一碳原子上，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故D為O=C（CH₃）₂，C為CH₃CH（OH）CH₃，B為CH₃CHBrCH₃，A為CH₂=CHCH₃，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為CH₂=CHCH₃，E的結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）有機物C為CH₃CH（OH）CH₃，其名稱為：2-丙醇，故答案為：2-丙醇；
（3）C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，C生成D的反應為氧化反應，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，E生成F的反應為消去反應，故答案為：氧化反應；消去反應；
（4）I→G是鹵代烴發(fā)生水解反應生成醇，反應方程式為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
G+F→H是羧酸與醇發(fā)生酯化反應，反應方程式為：HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

水

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl；HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，較好的考查學生自學能力與知識遷移運用，注意根據HEMA的結構及有機物分子式、反應條件進行推斷．