Question

14．甲烷是一種重要的化工原料，以甲烷為主要原料合成D（一種重要的有機合成中間體）的路線如圖．請回答下列問題：

（1）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；反應(yīng)③的條件為催化劑．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為CH₃Cl+CH≡CNa→CH₂=CCH₃+NaCl．
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH₃+Br₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+HBr．
（5）請設(shè)計一個實驗，證明D中含有碳碳雙鍵官能團用試管量取一定量的D，向試管中加入少量溴的四氯化碳溶液，若褪色，就說明含有碳碳雙鍵．

Answer 1

分析 甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和乙炔鈉反應(yīng)生成B，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C₃H₆結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和乙炔鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH≡CCH₃，B發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃，A為CH₃Cl；
丙烯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂OH，據(jù)此分析解答．

解答 解：甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A和乙炔鈉反應(yīng)生成B，根據(jù)反應(yīng)⑤知，C₃H₆結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₃，A和乙炔鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成B為CH≡CCH₃，B發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂=CHCH₃，A為CH₃Cl；丙烯和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Br，CH₂=CHCH₂Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D為CH₂=CHCH₂OH，
（1）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)；反應(yīng)③為加成反應(yīng)，需要的條件為催化劑，
故答案為：加聚反應(yīng)；催化劑；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂OH，故答案為：CH₂=CHCH₂OH；
（3）反應(yīng)②為一氯甲烷和乙炔鈉的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃Cl+CH≡CNa→CH₂=CCH₃+NaCl，
故答案為：CH₃Cl+CH≡CNa→CH₂=CCH₃+NaCl；
（4）反應(yīng)④為丙烯的取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₂=CHCH₃+Br₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+HBr，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Br₂$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+HBr；
（5）D為丙烯醇，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色，所以可以用溴的四氯化碳溶液檢驗，其檢驗方法是：用試管量取一定量的D，向試管中加入少量溴的四氯化碳溶液，若褪色，就說明含有碳碳雙鍵，故答案為：用試管量取一定量的D，向試管中加入少量溴的四氯化碳溶液，若褪色，就說明含有碳碳雙鍵．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，注意烯烴和溴沒有條件時發(fā)生加成反應(yīng)，在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，為易錯點．