Question

【題目】工業(yè)上用有機(jī)原料A制備和聚乙酸乙烯酯，其流程為：

已知：①②

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A→B的反應(yīng)類型是___________，J中官能團(tuán)的名稱為___________。

（2）反應(yīng)②的試劑和條件分別是___________，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：_________________________________。

（4）與A具有相同官能團(tuán)且只有一個(gè)甲基的芳香化合物的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種核磁共振氫譜為五組峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________。

（5）參照下述示例合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙二醇為起始原料制備聚乙二酸乙二醋的合成路線。示例： _______________

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 羥基、羧基 O2 /Cu、加熱 CH3COOCH===CH2

【解析】

由聚乙酸乙烯酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為CH3COOCH=CH2，故C為CH3COONa，E為CH3COOH，F為CH3CHO，由于存在平衡：CH2=CHOH CH3CHO，CH3COOH與CH2=CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH3COOCH=CH2．A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴水解反應(yīng)得到C、D，則B中含有酯基，且D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故D中含有-CH2OH，H含有-CHO，I酸化得到J，故J中含有-COOH，由產(chǎn)物可推知J為，逆推可知，I為，H為，D為，B為，A為，J發(fā)生縮聚反應(yīng)得到

（5）乙二醇發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，再進(jìn)一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯。

（1）A在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，A→B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，中官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。

（2）D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，故D中含有-CH2OH，反應(yīng)②的試劑和條件分別是O2 /Cu、加熱，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3COOCH===CH2。

（3）B發(fā)生酯的水解反應(yīng)、鹵代烴水解反應(yīng)得到C、D，反應(yīng)①的化學(xué)方程式：。

（4）A為，A的同分異構(gòu)體中，與A具有相同官能團(tuán)且只有一個(gè)甲基的芳香化合物的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜為五組峰且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）乙二醇發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，再進(jìn)一步氧化生成HOOC-COOH，最后與乙二醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到乙二酸乙二酯，合成路線流程圖為：