Question

【題目】某天然油脂A的分子式為C37H106O6 ， 1mol該油脂水解可得到1molB、2mol一元直鏈飽和脂肪酸C和1mol一元不飽和脂肪酸D，且C、D分子中碳原子數(shù)相同．以A為原料，通過如圖的一系列轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以得到生物柴油G和高分子化合物M．
已知：

試回答下列問題：
（1）用系統(tǒng)命名法給D命名為；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）下列有關(guān)生物柴油G的說法正確的是；
a．生物柴油G的主要成分屬于烴類
b．生物柴油和石化柴油相比含硫量低，具有優(yōu)良的環(huán)保特性
c．生物柴油是一種可再生能源，其資源不會(huì)像石油、煤炭那樣會(huì)枯竭
d．由于提煉生物柴油的原料可以用地溝油，所以生產(chǎn)生物柴油的成本低，我國已經(jīng)大面積使用生物柴油來代替礦物油，徹底解決了能源危機(jī)問題
（4）上述框圖所示的下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化中，屬于消去反應(yīng)的是；
a、E→G b、D→F c、F→H d、I→J e、J→K F、K→M
（5）寫出F→H的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（6）寫出I→J的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（7）有機(jī)物J的一氯取代物（不考慮取代羥基上的氫，不考慮立體異構(gòu)）有種．

Answer 1

【答案】
（1）9，12﹣十八碳二烯酸
（2）CH3（CH2）16COOH
（3）bc
（4）e
（5）OHCCH2CHO+4Cu（OH）2+2NaOH NaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O
（6）H3COOCCH2COOCH3+4 → +2CH3OMgBr
（7）5
【解析】某天然油脂A的分子式為C57H106O6 ， 1mol該油脂水解可得到1molB、2mol一元直鏈飽和脂肪酸C和1mol一元不飽和脂肪酸D，則B為丙三醇，由于C、D分子中碳原子數(shù)相同，則C、D中含有碳原子數(shù)為： =18，C為一元直鏈飽和脂肪酸，則C為CH3（CH2）16COOH，D為含有18個(gè)C的不飽和脂肪酸；結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中D能夠氧化生成CH3（CH2）4CHO、HOOC（CH2）7CHO和F可知，F(xiàn)分子中一定結(jié)合兩個(gè)醛基，且F中含有C的數(shù)目為：18﹣9﹣6=3，故F為丙二醛：OHCCH2CHO；根據(jù)信息反應(yīng)1可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH，名稱為9，12﹣十八碳二烯酸；F與新制的氫氧化銅濁液反應(yīng)、再酸化轉(zhuǎn)化成H，則H為HOOCCH2COOH；H與足量的甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則I為H3COOCCH2COOCH3；I與 發(fā)生信息反應(yīng)生成 和CH3OMgBr， 發(fā)生水解反應(yīng)生成J： ；J在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成K，K發(fā)生加聚反應(yīng)生成M；B為甘油，C為CH3（CH2）16COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，E再與據(jù)此發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯G，（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH，羧基在1號(hào)C，碳碳雙鍵在9、12號(hào)C，該有機(jī)物名稱為：9，12﹣十八碳二烯酸，所以答案是：9，12﹣十八碳二烯酸；（2）C為一元直鏈飽和脂肪酸，則C為：CH3（CH2）16COOH，所以答案是：CH3（CH2）16COOH；（3）a、根據(jù)分析可知，G屬于酯類物質(zhì)，分子中含有O元素，所以生物柴油G的主要成分屬于酯類，不屬于烴類物質(zhì)，故a錯(cuò)誤；b、生物柴油的主要成分為酯類物質(zhì)，則石化柴油相比含硫量低，具有優(yōu)良的環(huán)保特性，故b正確；c、生物柴油可通過反應(yīng)獲得，是一種可再生能源，則其資源不會(huì)像石油、煤炭那樣會(huì)枯竭，故c正確；d、由于提煉生物柴油的原料可以用地溝油，所以生產(chǎn)生物柴油的成本低，但是現(xiàn)在我國還沒有大面積使用生物柴油來代替礦物油，也沒有徹底解決能源危機(jī)問題，故d錯(cuò)誤；所以答案是：bc； （4）根據(jù)分析可知，a、E→G的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，b、D→F為氧化反應(yīng)，c、F→H為氧化反應(yīng)，d、I→J為取代反應(yīng)，e、J→K為消去反應(yīng)，F(xiàn)、K→M為加聚反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的只有e， 所以答案是：e；（5）F→H的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：OHCCH2CHO+4Cu（OH）2+2NaOH NaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O，所以答案是：OHCCH2CHO+4Cu（OH）2+2NaOH NaOOCCH2COONa+2Cu2O↓+6H2O；（6）I→J的轉(zhuǎn)化中，第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：H3COOCCH2COOCH3+4 → +2CH3OMgBr，所以答案是：H3COOCCH2COOCH3+4 → +2CH3OMgBr；7）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，該分子中具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，其中4個(gè) 上的H等效，每個(gè) 上含有4種H原子，中間的﹣CH2﹣上含有1種H，不包括羥基中的H，該有機(jī)物分子中總共含有5種等效H原子，所以其一氯代物有5種，
所以答案是：5．