Question

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2氯苯甲醛為原料的合成路線如圖：

（1）分子D中的含氧官能團(tuán)名稱為

 

．X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（3）D→E的反應(yīng)類型是

 

反應(yīng)．
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體有

 

種．
（5）寫出C→D的反應(yīng)方程式

 

，其反應(yīng)類型為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由D的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為：酯基；對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式確定X的結(jié)構(gòu)；
（2）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；
（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl；
（5）C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，據(jù)此寫出反應(yīng)方程式并判斷反應(yīng)類型；

解答： 解：（1）由D的結(jié)構(gòu)可知，含有的含氧官能團(tuán)為：酯基，由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，由D、E的結(jié)構(gòu)及X分子式，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：酯基；；
（2）兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，
故答案為：取代；
（4）A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為為-COCl，A屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，官能團(tuán)不變時(shí)，改變官能團(tuán)的位置，若官能團(tuán)發(fā)生變化，側(cè)鏈為-COCl，符合條件所有的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：3；
（5）C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為+CH₃OH  +H₂O，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：+CH₃OH  +H₂O；取代反應(yīng)；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．