Question

2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者在“手性催化氫化反應(yīng)”“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域作出突出貢獻(xiàn)。在有機(jī)物A分子中，帶“*”碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”。凡有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性。

（1）如上圖所示的有機(jī)物A發(fā)生下列反應(yīng)后其生成物也有光學(xué)活性的是（    ）

①與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)  ②與NaOH水溶液共熱  ③與新制氫氧化銅反應(yīng)  ④在催化劑存在下與H₂作用  ⑤在催化劑銅或銀存在的條件下被空氣氧化

A.全部               B.①②④⑤              C.①④                D.只有③

（2）下列分子中，沒有光學(xué)活性的是_____________，含有兩個(gè)手性碳原子的是___________。

A.乳酸CH₃—CHOH—COOH

B.甘油CH₂OH—CHOH—CH₂OH

C.脫氧核糖CH₂OH—CHOH—CHOH—CH₂—CHO

D.核糖CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

（3）有機(jī)物Y分子式為C₄H₈O₃，它有多種同分異構(gòu)體。其中屬于多羥基醛，且分子中只有一個(gè)手性碳原子的異構(gòu)體有數(shù)種，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并標(biāo)出手性碳原子。

Answer 1

解析：①與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成的分子中有2個(gè)CH₃—COOCH—結(jié)構(gòu)；②與NaOH水溶液共熱生成2個(gè)HO—CH₂—結(jié)構(gòu)；③與新制氫氧化銅反應(yīng)，原來的—CHO變成—COOH；④在催化劑存在下與H₂作用生成2個(gè)HO—CH₂結(jié)構(gòu)；⑤在催化劑銅或銀存在的條件下被空氣氧化生成2個(gè)—CHO結(jié)構(gòu)。

答案：（1）D  （2）B  C