Question

19．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）這種高聚酯的一種合成路線如下：

已知：①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；
②化合物B為單氯代烴；E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質；
③
④
回答下列問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）由E和F生成G的反應類型為加成反應．
（3）PPG的結構簡式為．
（4）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有5種（不考慮立體異構）：
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體   ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），據(jù)此解答．

解答 解：烴A的相對分子質量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結構簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E、F為相對分子質量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），
（1）通過以上分析知，A結構簡式為，故答案為：；   
（2）E和F發(fā)生加成反應生成G，故答案為：加成反應；
（3）PPG的結構簡式為，故答案為：；             
（4）D為HOOC（CH₂）₃COOH，D的同分異構體符合下列條件：
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產生氣體說明含有羧基；   
②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，說明含有醛基和酯基，
D中共5個C，則含3個C-C-C上的2個H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，
故答案為：5．

點評 本題考查有機物的推斷，為高頻考點，把握合成中碳鏈變化、官能團變化及反應條件推斷物質為解答的關鍵，側重分析與推斷能力的綜合考查，難點是同分異構體種類判斷．