Question

化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下：

 （1）化合物D中官能團的名稱為             、             和酯基。

（2）A→B的反應類型是                  

（3）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：              

I．分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ.分子中有3種不同化學環(huán)境的氫；Ⅲ.不含一O—O一。

（4）實現(xiàn)D→E的轉化中，化合物X的分子式為C₁₉H₁₅NFBr，寫出其結構簡式：              。

（5）已知：化合物E在CF₃COO H催化作用下先轉化為，再轉化為F。你認為合成路線中設計步驟②的目的是                           ．

（6）上述合成路線中，步驟③的產(chǎn)物除D外還生成，該反應原理在有機合成中具有廣泛應用。試寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂CH₃CH₃

 

Answer 1

【答案】

 

（1）醚鍵  醛基     （2）還原反應

 

（5）保護羥基，防止被氧化

(第（1） 每空 1分，第（6）5分，其余每空2分，本題共1 5分)

【解析】

試題分析：有機合成題，（1）化合物D含有為醚鍵、醛基、酯基三種官能團；（2）物質A中的羰基變成了羥基，故為還原反應；（3）根據(jù)條件，A中在形成一個苯環(huán)后剩余4個O、2個C，且不再含有不飽和鍵，按對稱思路書寫可得；（5）先反應掉羥基后又生成出來，顯然是防止第③氧化了羥基，所以該步的目的是保護羥基，防止被氧化；（6）步驟③生成的反應原理顯然是碳碳雙鍵的斷裂，故考慮先把原料消去Cl形成碳碳雙鍵（注意形成的位置），然后根據(jù)信息斷開，再分別形成羧基和羥基，酯化反應即形成該六元環(huán)。

考點：考查有機化學合成中官能團的衍變，涉及到官能團判斷、反應類型、實驗目的、結構簡式、同分異構體書寫、有機合成等有關問題。