Question

非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)非諾洛芬中的含氧官能團為________和__________(填名稱)。

(2)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為________________。

(3)在上述五步反應中，屬于取代反應的是__________(填序號)。

(4)B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。

Ⅱ.分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有兩個苯環(huán)。

寫出該同分異構體的結構簡式：__________________________________________________。

(5)根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3

Answer 1

答案　(1)醚鍵　羧基

(2) 　(3)①③④

(4)

(5)

解析　(1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A()的轉化，再結合X的分子式C8H8O2，可推得X的結構簡式為。(3)第①步—Br被取代，第②步屬于加成或者還原反應，第③步—OH被取代，第④步—Br被取代，第⑤步酸性條件下—CN轉化為—COOH，反應方程式：R—CN＋3H2O—→R—COOH＋NH3·H2O，很顯然不屬于取代反應。(4)該物質(zhì)與B()互為同分異構體，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則說明有酚羥基生成的酯基，能發(fā)生銀鏡反應，則說明是甲酸生成的酯，分子中有2個苯環(huán)，且只有6種不同化學環(huán)境的H原子，則說明該物質(zhì)的結構非常對稱，因此可推斷該有機物的結構簡式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根據(jù)上述第②步反應，—CHO在NaBH4作用下，生成—CH2OH，根據(jù)上述反應第④步可知要引入—Br，醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，得到碳碳雙鍵，再與HBr發(fā)生加成反應，得到，再經(jīng)過上述第④步反應，在NaCN作用下生成，最后再發(fā)生上述第⑤步反應，得到最終的物質(zhì)。