Question

選考題（只選做一題）
I．（有機化學題）根據(jù)圖示填空．

（1）化合物A含有的官能團是

 

（寫一種）．
（2）1molA與2molH₂反應生成1molE，其反應方程式是

 

（醛基也能與H₂反應）．
（3）與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）F的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．由E生成F的反應類型是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：首先利用化學性質(zhì)確定A分子所含官能團：能與NaHCO₃反應必含-COOH，能與銀氨溶液反應必含-CHO．而A與H₂（Ni、△）生成E可能是-CHO與H₂加成，也可能是A分子中含碳碳不飽和鍵．聯(lián)系B與Br₂反應生成沒有支鏈的化合物D，說明A中應含碳碳不飽和鍵（銀鏡反應不影響C=C、C≡C）；再根據(jù)題中設問（2）1molA與2molH₂加成，可確定A中含C=C．由F可知A的分子中應含4個碳原子，具有以上官能團的結(jié)構(gòu)可能是（Ⅰ）或HOOC-CH=CH-CHO （Ⅱ），Ⅰ式發(fā)生銀鏡反應后碳鏈有支鏈，Ⅱ式則符合碳鏈無支鏈的條件，則A應為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身發(fā)生酯化反應可形成環(huán)酯F，F(xiàn)為，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：根據(jù)題給信息可知A為HOOC-CH=CH-CHO，則B為HOOC-CH=CH-COOH，D為HOOCCHBrCHBrCOOH，E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，F(xiàn)為，則
（1）A能和銀氨溶液反應，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內(nèi)酯化生成了分子式為C₄H₆O₂的環(huán)狀物H，故A中有雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵或醛基或羧基；
（2）1molA中的雙鍵和醛基均可以被氫氣加成，共消耗2molH₂，
反應方程式為HOOC-CH=CH-CHO+2H₂

催化劑

△

CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOC-CH=CH-CHO+2H₂

催化劑

△

CH₂（OH）CH₂CH₂COOH；
（3）A為HOOC-CH=CH-CHO，與A具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（4）E為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，分子中含有-OH和-COOH，自身發(fā)生酯化反應可形成環(huán)酯F，F(xiàn)為，故答案為：；酯化反應．

點評：本題是一道框圖式有機推斷題，題設情景相對比較簡單，難度不大，但考查的內(nèi)容比較全面，涵蓋了有機化學的基礎知識，考查考生的書寫基本功．可根據(jù)A能與鹽、銀氨溶液、溴（或氫氣）反應來確定官能團，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關系、反應條件、F的碳數(shù)、D的特征來確定A的結(jié)構(gòu)簡式，從而確定其余各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，順利完成題中各項要求．