Question

【題目】鹽酸阿比朵爾，適合治療由 A、B 型流感病毒引起的上呼吸道感染，2020 年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線：

回答下列問題：

（1）有機物 A 中的官能團名稱是______________和______________。

（2）反應③的化學方程式______________。

（3）反應④所需的試劑是______________。

（4）反應⑤和⑥的反應類型分別是______________、______________。

（5）I 是 B 的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，寫出具有六元 環(huán)結(jié)構(gòu)的有機物 H 的結(jié)構(gòu)簡式______________。 (不考慮立體異構(gòu)，只需寫出 3 個)

（6）已知：兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β—羥基酯的反應稱為酯縮合反應，也稱為 Claisen （克萊森）縮合反應，如：，設計由乙醇和制備的合成線路______________。(無機試劑任選)

Answer 1

【答案】羰基 酯基 +→+HCl Br2 取代反應 取代反應 （任寫 3 個） CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

【解析】

根據(jù)合成路線圖中反應物和生成物的結(jié)構(gòu)變化分析反應類型；根據(jù)題給信息及路線圖中反應類型比較目標產(chǎn)物及原料的結(jié)構(gòu)設計合成路線圖。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析，A中的官能團有羰基和酯基，故答案為：羰基；酯基；

（2）根據(jù)比較C和E的結(jié)構(gòu)及反應物的結(jié)構(gòu)，分析中間產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為：，則反應③的化學方程式為：+→+HCl；故答案為：+→+HCl；

（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)，反應④為取代反應，所需的試劑是Br2，故答案為：Br2；

（4）比較E和F的結(jié)構(gòu)變化及F和G的結(jié)構(gòu)變化，反應⑤為取代反應；反應⑥也為取代反應，故答案為：取代反應；取代反應；

（5）I 是 B（） 的同分異構(gòu)體，具有兩性并能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，則結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基，其中具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)的有機物H的結(jié)構(gòu)簡式有：；

（6）乙醇氧化可以得到乙酸，乙酸與乙醇酯化反應反應得到乙酸乙酯（），乙酸乙酯發(fā)生酯縮合反應生成，與發(fā)生合成路線中反應①的反應即可得到，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。