Question

14．A、B、C、D四種芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：
請回答下列問題：
（1）D中含氧官能團的名稱酚羥基、羧基．
（2）用A、B、C、D填空：能發(fā)生銀鏡反應的有AC，既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體的是D．
（3）按如圖C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體
則反應①的反應類型為：氧化反應，寫出反應②的化學方程式：；．
（4）G、H和D互為同分異構(gòu)體，它們具有如下特點：
①G和H是苯的二元取代物，這兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團；
②G和H苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)；
③G可以發(fā)生銀鏡反應，H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連．
寫出G和H的結(jié)構(gòu)簡式；G：；H：．

Answer 1

分析 （1）D中官能團有酚羥基、羧基；
（2）含氧醛基的有機物能發(fā)生銀鏡反應；含氧酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，含氧羧基的有機物能和碳酸鈉反應生成氣體；
（3）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應①為氧化反應，E為，E發(fā)生酯化反應生成F，結(jié)合F的相對分子質(zhì)量可知，應是E與甲醇發(fā)生酯化反應，則該反應中醇為CH₃OH；
（4）G、H與D互為同分異構(gòu)體，G、H具有如下特點：①是苯的二元取代物，兩個取代基分別為羥基和含有“一COO一”結(jié)構(gòu)的基團，一COO一可能為酯基或羧基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，兩個不同的取代基處于對位；③G可發(fā)生銀鏡反應，結(jié)合①可知，應含有甲酸形成的酯基，故另外側(cè)鏈為-CH₂OOCH；H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則H的側(cè)鏈為-OOCCH₃和-OH．

解答 解：（1）D中含氧官能團名稱為酚羥基、羧基，故答案為：酚羥基、羧基；
（2）含氧醛基的有機物能發(fā)生銀鏡反應，AC中含有醛基，所以能發(fā)生銀鏡反應；含氧酚羥基的有機物能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，含氧羧基的有機物能和碳酸鈉反應生成氣體，只有D中既含有酚羥基又含有羧基，所以只有D能發(fā)生顯色反應、又能和碳酸鈉反應生成二氧化碳，
故答案為：AC；D；
（3）C經(jīng)一步反應可生成E，E是B的同分異構(gòu)體，則反應①為氧化反應，E為，E發(fā)生酯化反應生成F，結(jié)合F的相對分子質(zhì)量可知，應是E與甲醇發(fā)生酯化反應，則該反應中醇為CH₃OH；
則反應①為氧化反應、②的方程式為；
，
故答案為：氧化反應；；
（4）G、H與D互為同分異構(gòu)體，G、H具有如下特點：①是苯的二元取代物，兩個取代基分別為羥基和含有“一COO一”結(jié)構(gòu)的基團，一COO一可能為酯基或羧基；②苯環(huán)上的一氯代物有兩種不同結(jié)構(gòu)，兩個不同的取代基處于對位；③G可發(fā)生銀鏡反應，結(jié)合①可知，應含有甲酸形成的酯基，故另外側(cè)鏈為-CH₂OOCH，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：；H分子中苯環(huán)不與取代基碳原子直接相連，則H的側(cè)鏈為-OOCCH₃和-OH，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機物推斷、限制條件同分異構(gòu)體書寫等知識，題目難度中等，明確有機物的官能團與性質(zhì)的關系即可解答，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的確定．