Question

13．滌綸俗稱“的確涼”，是結實耐用、彈性好的高聚物，大量用于制造衣著面料和工業(yè)制品，工業(yè)上用對苯二甲酸和乙二醇在一定條件下縮聚制取滌綸．完成下列填空：
（1）寫出制備滌綸的化學方程式．
（2）在合成滌綸的過程中會生成一種具有兩個環(huán)狀結構的副產物，其結構簡式為．
（3）對苯二甲酸可由芳香烴A（化學式為C₁₀H₁₄）經一步反應制得．A的結構有多種，寫出A的一氯代物最少的結構簡式．
（4）天然橡膠單體為，兩分子該單體發(fā)生“Diels-Alder反應”，寫出兩種不同結構的產物、．
已知“Diels-Alder反應”為：
（5）設計一條以甲苯為原料制備苯甲醛的合成路線（其他無機原料任選）．（合成路線的常用表示方法為：A$→_{反應條件}^{反應試劑}$B…$→_{反應條件}^{反應試劑}$目標產物．

Answer 1

分析 （1）對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應生成滌綸（）；
（2）對苯二甲酸和乙二醇生成一種具有兩個環(huán)狀結構的副產物，發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯；
（3）對苯二甲酸可由芳香烴A（化學式為C₁₀H₁₄）經一步反應制得，A為苯的同系物，應含有2個取代基且處于對位，A的一氯代物同分異構體數目最少，兩個取代基相同為乙基；
（4）一分子中一個碳碳雙鍵斷裂，另外1分子2個碳碳雙鍵斷裂均斷裂，同時分子內形成1個碳碳雙鍵，再連接重新形成碳碳單鍵；
（5）與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到，最后在Cu/氧氣條件下發(fā)生催化氧化得到．

解答 解：（1）對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應生成滌綸（），反應方程式為：，
故答案為：；
（2）對苯二甲酸和乙二醇生成一種具有兩個環(huán)狀結構的副產物，發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，副產物結構簡式為：，
故答案為：；
（3）對苯二甲酸可由芳香烴A（化學式為C₁₀H₁₄）經一步反應制得，A為苯的同系物，應含有2個取代基且處于對位，A的一氯代物同分異構體數目最少，兩個取代基相同為乙基，結構簡式為：，
故答案為：；
（4）一分子中一個碳碳雙鍵斷裂，另外1分子2個碳碳雙鍵斷裂均斷裂，同時分子內形成1個碳碳雙鍵，再連接重新形成碳碳單鍵，產物可能的結構簡式為：，
故答案為：、等；
（5）與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應得到，然后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到，最后在Cu/氧氣條件下發(fā)生催化氧化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、限制條件同分異構體書寫、有機反應方程式書寫、信息遷移應用等，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．