Question

1-乙氧基萘是一種無(wú)色液體，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)267℃．1-萘酚（性質(zhì)與苯酚相似）熔點(diǎn)96℃，沸點(diǎn)278℃，微溶于水，易溶于乙醇，乙醇的沸點(diǎn)為．5℃．1-乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料．實(shí)驗(yàn)室制備1-乙氧基萘的過(guò)程如下：
+C₂H₅OH

H2SO4

△

+H₂O
1-萘酚                                                    1-乙氧基萘

（1）將72g1-萘酚溶于100mL無(wú)水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合．
將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)中使用過(guò)量乙醇的原因是

 

 

．燒瓶上連接長(zhǎng)直玻璃管的主要作用是

 

．
（2）反應(yīng)結(jié)束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經(jīng)處理得到有機(jī)層．為提純產(chǎn)物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾．正確的順序是

 

（填序號(hào)）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）實(shí)驗(yàn)測(cè)得1-乙氧基萘的產(chǎn)量與反應(yīng)時(shí)間、溫度的變化
如圖2所示，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量
下降的原因可能是

 

、

 

、

 

．
（4）某同學(xué)推測(cè)經(jīng)提純的產(chǎn)品可能還含有1-萘酚、乙醇、硫酸和水等雜質(zhì)，設(shè)計(jì)了如下方案
進(jìn)行檢驗(yàn)，請(qǐng)?jiān)诖痤}卡上完成表中內(nèi)容．

實(shí)驗(yàn)?zāi)康?/TD>	實(shí)驗(yàn)操作	預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論
①用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈	取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉	若   ，則產(chǎn)品純凈； 若   ，則產(chǎn)品不純．
②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1-萘酚		若   ，則含有1-萘酚； 若   ，則不含1-萘酚．

Answer 1

考點(diǎn)：制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì),物質(zhì)分離和提純的方法和基本操作綜合應(yīng)用

專(zhuān)題：實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)題

分析：（1）依據(jù)化學(xué)反應(yīng)的方向分析，加入乙醇過(guò)量會(huì)提高高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；長(zhǎng)玻璃管起到冷凝回流的作用，提高乙醇原料的利用率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾，吸收水，控制沸點(diǎn)通過(guò)蒸餾的方法得到；
（3）時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇溶解等；
（4）①用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈，依據(jù)鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣分析判斷；
②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1-萘酚，可以利用酚羥基的特征性質(zhì)遇到氯化鐵溶液變紫色分析．

解答： 解：（1）將72g1-萘酚溶于100mL無(wú)水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應(yīng)．實(shí)驗(yàn)中使用過(guò)量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率或作溶劑；乙醇易揮發(fā)，燒瓶上連接長(zhǎng)直玻璃管的主要作用是冷凝回流，提高原料乙醇的利用率，
故答案為：提高1-萘酚的轉(zhuǎn)化率；作溶劑；冷凝回流，提高原料乙醇的利用率；
（2）提純產(chǎn)物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無(wú)水氯化鈣干燥并過(guò)濾，吸收水，控制沸點(diǎn)通過(guò)蒸餾的方法得到，實(shí)驗(yàn)的操作順序?yàn)椋孩邰冖堍伲?br />故答案為：A；
（3）圖象分析可知，時(shí)間延長(zhǎng)、溫度升高，1-乙氧基萘的產(chǎn)量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇易揮發(fā)易溶解，易發(fā)生副反應(yīng)導(dǎo)致產(chǎn)量減小，
故答案為：1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發(fā)或溫度高發(fā)生副反應(yīng)；
（4）①用金屬鈉檢驗(yàn)1-乙氧基萘是否純凈，鈉和酚羥基反應(yīng)生成氫氣，取少量經(jīng)提純的產(chǎn)品于試管A中，加入金屬鈉若無(wú)氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品純凈；若有氣泡產(chǎn)生，則產(chǎn)品不純；
故答案為：無(wú)氣泡；有氣泡；
②檢驗(yàn)經(jīng)提純的產(chǎn)品是否含有1-萘酚，利用酚羥基定位作用和氯化鐵溶液反應(yīng)生成絡(luò)合物紫色溶液，取少量實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品于試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液；若顯紫色，則含有1-萘酚；若不顯紫色，則不含1-萘酚；
故答案為：取少量實(shí)驗(yàn)所得產(chǎn)品于試管中，加入1～2滴FeCl₃溶液；顯紫色；不顯紫色．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的性質(zhì)類(lèi)推分析判斷，官能團(tuán)的性質(zhì)應(yīng)用是解題關(guān)鍵，實(shí)驗(yàn)基本操作和物質(zhì)性質(zhì)的熟練掌握是解題關(guān)鍵，題目難度中等．