Question

【題目】樹枝化聚合物在生物、醫(yī)藥、催化和光電功能材料等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。有機化合物G（3，5-二溴苯甲酸乙酯）是合成樹枝化聚合物的重要原料，由A(甲苯)制備H的一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）E的化學(xué)名稱為__________。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F(xiàn)中的官能團名稱是__________。

（3）A生成B的反應(yīng)類型為________。

（4）由F生成G的化學(xué)方程式為___________________________________。

（5）G的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有________種（不含立體異構(gòu)）；

①溴直接與苯環(huán)相連，

②苯環(huán)只有3個取代基，

③存在酯基官能團。

（6）寫出用乙苯為原料制備化合物的合成路線____________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 3，5-二溴甲苯 羧基 溴原子 取代反應(yīng) 35種

【解析】試題分析：由流程圖可知A到B為氨基中的氫原子被取代，B到C為溴代反應(yīng)，再根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特點確定C中溴原子的取代位置，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，后面物質(zhì)采用逆向推理，根據(jù)最終產(chǎn)物G的名稱3，5-二溴苯甲酸乙酯，可以推測F到G為酯化反應(yīng)，所以F是，再根據(jù)E到F的條件是高錳酸鉀，可知這步為側(cè)鏈的氧化反應(yīng)，E是，進而確定D到E為氨基的脫離反應(yīng)。

解析：根據(jù)以上分析，（1）的化學(xué)名稱為3，5-二溴甲苯。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)是，官能團名稱是羧基、溴原子。（3）A到B為氨基中的氫原子被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）與乙醇生成3，5-二溴苯甲酸乙酯的化學(xué)方程式為。（5）①溴直接與苯環(huán)相連，②苯環(huán)只有3個取代基，③存在酯基官能團。符合條件的的同分異構(gòu)體，三個取代基分別是2個溴原子、一個“-COOCH2CH3”時，有6種結(jié)構(gòu)； 三個取代基分別是2個溴原子、一個“-CH2COOCH3”時，有6種結(jié)構(gòu)；三個取代基分別是2個溴原子、一個“-CH2CH2OOCH”時，有6種結(jié)構(gòu)；三個取代基分別是2個溴原子、一個“-CH2OOCCH3”時，有6種結(jié)構(gòu)；三個取代基分別是2個溴原子、一個“-OOCCH2CH3”時，有6種結(jié)構(gòu)；三個取代基分別是2個溴原子、一個“-CH(CH3)OOCH”時，有6種結(jié)構(gòu)；共36種結(jié)構(gòu)，去掉本身，還有35種同分異構(gòu)體。（6）乙苯發(fā)生消化反應(yīng)生成對硝基乙苯，對硝基乙苯氧化為對硝基苯甲酸，對硝基苯甲酸還原為對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線是。