Question

【題目】著名的獲得諾貝爾獎(jiǎng)的狄爾斯阿德爾反應(yīng)，是由共軛雙烯與烯烴或炔烴反應(yīng)生成六元環(huán)的反應(yīng)。如：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2可表示為，實(shí)際是個(gè)加成反應(yīng)。工業(yè)上常用下列流程制取重要化學(xué)原料(M)。

流程中的A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8。

(1)A的名稱是___，B的結(jié)構(gòu)簡式是___。

(2)A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體一共有___種，A與B反應(yīng)生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___。

(3)②反應(yīng)的類型為___，③反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___。

(4)按下列要求寫出B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。

(Ⅰ)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；(Ⅱ)分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)甲基；(Ⅲ)能發(fā)生水解反應(yīng)

由丙烯制得B經(jīng)如下流程：CH3-CH=CH2CH3CHClCH2ClC→X→Y→Z→CH2=CH-COOHB

(5)參照流程中的前兩步和最后一步的書寫方法寫出其他中間步驟的流程：_____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1，3-丁二烯 CH2=CHCOOCH2CH3 3 加成反應(yīng) +2NaOH+2NaBr+2H2O HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)=CHCH3 CH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2=CH-COOH

【解析】

A為天然橡膠的單體，分子式為C5H8，則A為2-甲基-1，3-丁二烯，結(jié)構(gòu)簡式為：CH2=C(CH3)CH=CH2，A、B發(fā)生信息中的反應(yīng)，則B為CH2=CHCOOCH2CH3，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成M；

(5)丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHClCH2Cl，CH3CHClCH2Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成C為CH3CHOHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成X為CH3COCHO，X發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成Y為CH3COCOOH，Y與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為CH3CHOHCOOH，Z發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸，丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B。

由上述分析可知A為CH2=C(CH3)CH=CH2，B為CH2=CHCOOCH2CH3，分子式為C10H16Br2O2的物質(zhì)是，M為。

(1)A為CH2=C(CH3)CH=CH2，A的名稱是2-甲基-1，3-丁二烯，B結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCOOCH2CH3；

(2) A為CH2=C(CH3)CH=CH2，A的屬于炔烴的同分異構(gòu)體有三種，碳鏈結(jié)構(gòu)為C≡C-C-C-C、、C-C≡C-C-C；A與B反應(yīng)生成的另一種含六元環(huán)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)②與Br2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，所以②反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)；③反應(yīng)為消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(4)B為CH2=CHCOOCH2CH3，B的同分異構(gòu)體符合下列條件：

(Ⅰ)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；

(Ⅱ)分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)甲基；

(Ⅲ)能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，含有HCOO-，

符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)=CHCH3；

(5)丙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHClCH2Cl，產(chǎn)物發(fā)生水解反應(yīng)生成C為CH3CHOHCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成X為CH3COCHO，X發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成Y為CH3COCOOH，Y與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成Z為CH3CHOHCOOH，Z再發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸CH2=CH-COOH，丙烯酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，其合成路線為CH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2=CH-COOH。