Question

【題目】

降凝劑是指能降低潤滑油凝固點的化學(xué)品，一般是高分子有機化合物，降凝劑I是兩種物質(zhì)加聚得到的高分子化合物，通常加入油品中以降低凝固點，擴大燃料油品的使用范圍，為合成得到降凝劑I，設(shè)計了以烯烴A為起始原料的合成路線：

試寫出：

(1) A的名稱：________________，B→C的反應(yīng)條件：____________________。

F中含有的官能團名稱：______________________。

(2) E可以在一定條件下合成高聚物J，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________。

(3) H是一種核磁共振氫譜一組峰的五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，寫出降凝劑I的結(jié)構(gòu)簡式：____________。

(4) F有多種同分異構(gòu)體，其中①能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)②能使溴水褪色的同分異構(gòu)體有______種(不考慮順反異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜峰面積之為1∶1∶2∶2與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。

(5) 請結(jié)合合成路線寫出由苯乙醇、乙醇為原料合成的最合理方案。___________________ (其他無機試劑任選)

Answer 1

【答案】 丙烯 NaOH水溶液加熱 碳碳雙鍵、羧基 5 HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2

【解析】試題分析：由G可逆推出F為，結(jié)合題中信息及E到F的反應(yīng)條件可由F推出E為，結(jié)合C到D的反應(yīng)條件，可由E推出D為丙酮（CH3COCH3），C為2-丙醇、B為2-氯丙烷、A為丙烯。

(1) A的名稱為丙烯，B→C的反應(yīng)是2-氯丙烷水解，反應(yīng)條件是：NaOH水溶液加熱。

F中含有的官能團是碳碳雙鍵、羧基。

(2) E分子中既有羥基又有羧基，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

(3) H的分子式是C4H2O3，是一種核磁共振氫譜一組峰的五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H可與G發(fā)生加聚反應(yīng)生成降凝劑I，所以I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4) F（）有多種同分異構(gòu)體，其中①能與NaOH溶液反應(yīng)但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明 分子中有酯基；②能使溴水褪色，說明分子中有碳碳雙鍵。符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH=CH2、HCOO CH=CHCH3、HCOOC (CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2= CH COOCH3，共5種，其中核磁共振氫譜峰面積之為1∶1∶2∶2與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2。

(5)由苯乙醇、乙醇為原料合成，可以先把苯乙醇氧化為苯乙醛，然后根據(jù)信息，把苯乙醛轉(zhuǎn)化為，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生加聚反應(yīng)得到產(chǎn)品。具體合成路線如下：