Question

6．（代號DMP）是一種常用的酯類塑化劑，其相對分子質量為194．工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示：
（1）上述轉化中屬于取代反應的是①②⑤，DMP的結構簡式為．
（2）A→B的化學方程式為．
（3）E是D的芳香族同分異構體，E具有如下特征：①苯環(huán)上有三個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應；③遇FeCl₃溶液顯紫色，④能與NaHCO₃溶液反應．則符合條件的E最多有10種，寫出其中任意一種物質的結構簡式．
（4）用制備DMP的另一種途徑：

其中反應①還有另外一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物最可能是H₂O，反應②中的另一產(chǎn)物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結構簡式為CH₃OH．

Answer 1

分析 鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結構簡式為：，據(jù)此答題．

解答 解：鄰二甲苯和氯氣在一定條件下發(fā)生取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結構知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結構簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結構簡式為：，
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述轉化中屬于取代反應的是①②⑤，DMP的結構簡式為：，故答案為：①②⑤；；
（2）A的結構簡式為：，B是，A→B是鹵代烴的堿性水解，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）D是，E是D的芳香族同分異構體，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，④能與NaHCO₃溶液反應，說明含有羧基，③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的E的結構簡式為苯環(huán)上連有-CHO、-OH、-COOH，根據(jù)定二動一的原則，有10種結構，其中任意一種物質的結構簡式為，故答案為：10；；
（4）根據(jù)元素守恒可知，反應①還有另外一種產(chǎn)物為H₂O，DMP的結構簡式為：，反應②中的另一產(chǎn)物是水，且n（F）：n（H₂O）=2：1，則F的結構簡式為 CH₃OH，
故答案為：H₂O； CH₃OH．

點評 本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其結構是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行推斷，難點是同分異構體種類的推斷，難度較大．