Question

11．（有機化學基礎）某有機化合物之間存在如下轉化關系

已知①C、E、G均能發(fā)生銀鏡反應 ②H的結構簡式
回答下列問題
（1）寫出A的分子式C₁₀H₁₂O   
（2）寫出G的結構簡式
（3）寫出下列轉化過程中的反應類型：①A→B+F：取代反應②F→H：取代反應
（4）寫出下列轉化過程中的化學方程式：①B+D→E：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O②A→B+F：+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH③F→G：2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O
（5）按要求寫出G的五種同分異構體的結構簡式等
要求：①苯環(huán)上有兩個取代基      ②能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析 由H的結構簡式可知，F發(fā)生酯化反應得到H，故F為，順推可得G為，由轉化關系可知，B連續(xù)兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數目，B與D反應得到E，E含有酯基，C、E均能發(fā)生銀鏡反應，則E為甲酸形成的酯，故E為甲酸甲酯、B為甲醇、C為甲醛、D為甲酸．A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，據此解答．

解答 由H的結構簡式可知，F發(fā)生酯化反應得到H，故F為，順推可得G為，由轉化關系可知，B連續(xù)兩次氧化得到D，則B含有-OH、C含有-CHO、D含有-COOH，且B、C、D含有相同碳原子數目，B與D反應得到E，E含有酯基，C、E均能發(fā)生銀鏡反應，則E為甲酸形成的酯，故E為甲酸甲酯、B為甲醇、C為甲醛、D為甲酸．A在濃硫酸、加熱條件下水解得到B、F，故A為，
（1）有上述分析可知，A為，分子式為C₁₀H₁₂O，故答案為：C₁₀H₁₂O；
（2）由上述分析可知，G為，故答案為：；
（3）由A轉化成B和F的反應是發(fā)生水解反應得到與甲醇，水解反應屬于取代反應，F→H是在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，是取代反應，
故答案為：取代反應；取代反應；
（4）①B+D→E的化學方程式為：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O，②A→B+F的化學方程式為：+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH，③F→G的化學方程式為：2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：CH₃OH+CH₃COOH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOCH₃+H₂O；+H₂O$→_{△}^{稀H_{2}SO_{4}}$+CH₃OH；2+O₂ $→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）G為根據條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，則符合條件的G的五種同分異構體的結構簡式為等，
故答案為：等．

點評 本題考查有機物的推斷，難度中等，掌握官能團的性質與轉化是關鍵，注意根據H的結構與轉化關系中B連續(xù)兩次氧化進行推斷．