Question

11．已知有機物A～I之間的轉(zhuǎn)化關系如圖所示：

注；O表示有機物發(fā)生了氧化反應
已知：
①A與D、B與E、I與F互為同分異構體
②將新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，加熱，I無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)反應并生成磚紅色物質(zhì)
③C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104
④E的一種同分異構體與FeCl₃能發(fā)生顯色反應
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）H、F中含有的含氧官能團名稱分別為酯基、醛基．
（2）反應①～⑨中屬于消去反應的是②③．
（3）I的結構簡式為．
（4）寫出H在酸性條件下水解的化學方程式．
（5）寫出F與銀氨溶液反應的化學方程式．
（6）符合以下條件的G的同分異構體有17種；
①屬于芳香族化合物  ②能與NaOH溶液反應  ③能發(fā)生銀鏡反應
其中苯環(huán)上一元取代物只有2種的結構簡式為．

Answer 1

分析 C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設C的化學式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學式是C₈H₈，C結構簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結構簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是；A和D是同分異構體，則A的結構簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧氣生成I，I的結構簡式為：，B與G反應生成I，則H的結構簡式為：，據(jù)此分析解答．

解答 解：C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設C的化學式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學式是C₈H₈，C結構簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結構簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是．A和D是同分異構體，則A的結構簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結構簡式為：，B被氧氣生成I，I的結構簡式為：，B與G反應生成I，則H的結構簡式為：，
（1）H的結構簡式為：，F(xiàn)是，H、F中含氧官能團名稱分別是酯基、醛基，故答案為：酯基；醛基；
（2）①屬于取代反應，②屬于消去反應，③屬于消去反應，④屬于氧化反應，⑤加成反應，⑥取代反應，⑦、⑧屬于氧化反應，⑨為酯化反應或取代反應，
故答案為：②③；
（3）由上述分析可知，I的結構簡式為，故答案為：；
（4）H在酸性條件下水解的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）F和銀氨溶液反應的方程式為：，
故答案為：；

（6）G為，其同分異構體符合下列條件：①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；②能與NaOH溶液反應，含有-COOH或酚羥基或酯基，③能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO，綜上可知，應含有酚羥基、-CHO或為甲酸形成的酯，
若為甲酸形成的酯，側鏈為-CH₂OOCH，有1種，側鏈為-CH₃、-OOCH，有鄰、間、對3種位置關系，
若有2個側鏈，為-OH、-CH₂CHO時，有鄰、間、對3種位置關系，
若有3個側鏈，為-OH、-CH₃、-CHO時，若-OH、-CH₃處于鄰位，-CHO有4種位置，若-OH、-CH₃處于間位，-CHO有4種位置，若-OH、-CH₃處于對位，-CHO有2種位置，
故符合條件的同分異構體有：1+3+3+4+4+2=17種；
其中苯環(huán)上只有2種一元取代物的結構簡式為，
故答案為：17；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質(zhì)關系是解本題關鍵，難點是同分異構體種類判斷，題目難度中等．