Question

有甲、乙、丙三種物質：
甲：，乙：，丙的有關信息如下：

分子式	C3H8O
部分性質	能使Br2/CCl4褪色

（1）乙中的含氧官能團的名稱為

 

；
（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

其中反應Ⅱ的條件是

 

，反應Ⅲ的化學方程式為

 

（不需注明反應條件）；
（3）由甲出發(fā)合成丙的路線之一如圖：

①下列物質能與B反應的是

 

（選填序號）；
a．金屬鈉  b．三氯化鐵  c．氫氧化鈉溶液
②C的結構簡式為

 

；丙的結構簡式為

 

；
③反應⑤的類型為

 

；
④D符合下列條件的所有同分異構體有

 

種，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式

 

．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種  b．遇三氯化鐵溶液發(fā)生時顯色反應  c．能與溴四氯化碳發(fā)生加成反應．

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據乙的結構簡式可知含有的含氧官能團為羥基；
（2）由甲轉化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II鹵代烴在NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B為，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，結合C、丙分子式可知，C脫去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應生成丙，則丙的結構簡式為：，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，則B發(fā)生消去反應生成D，故D的結構簡式為：，以此解答該題．

解答： 解：（1）根據乙的結構簡式，可知含有的含氧官能團為羥基，故答案為：羥基；
（2）由甲轉化為乙過程可知，反應I為光照條件下的取代反應，反應II為NaOH水溶液、加熱條件下的水解生成醇，反應III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應，反應方程式為：，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（3）甲和溴水發(fā)生加成反應生成A為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B為，B被氧化生成C，則C的結構簡式為：，結合C、丙分子式可知，C脫去1分子水生成丙，丙能使溴褪色，說明丙中含有碳碳雙鍵，C發(fā)生消去反應生成丙，則丙的結構簡式為：，由B、D分子式可知，B脫去1分子水生成D，則B發(fā)生消去反應生成D，故D的結構簡式為：，
①B為，含有醇羥基，能與Na反應，不能與氯化鐵、氫氧化鈉反應，故選：a；
②由上述分析可知，C的結構簡式為，丙的結構簡式為，故答案為：；；
③反應⑤是發(fā)生消去反應生成，故答案為：消去反應；
④D的結構簡式為：，D的結構簡式符合下列條件：
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；
b．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
c．能與Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應，說明含有碳碳不飽和鍵，
則符合條件的D的同分異構體有：、、，所以有3種同分異構體，
故答案為：3；、、任意一種．

點評：本題考查了有機物的推斷、有機物結構與性質、有機反應類型、同分異構體書寫等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．