Question

【題目】有機(jī)化合物G可用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

請(qǐng)回答：

（1）C+E→F的反應(yīng)類型是____。

（2）F中含有的官能團(tuán)名稱為____。

（3）在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑為_____。

（4）寫出G和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。

（5）化合物E的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共____種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能發(fā)生水解反應(yīng)

其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（6）E的同分異構(gòu)體很多，所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是___（填標(biāo)號(hào)）。

a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

（7）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）。____

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 酯基 新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液 +2NaOH+H2O 13 c

【解析】

根據(jù)框圖可知A 為CH3CHO;由可知E為

（1）由C為，E為,F為，所以

C+E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，答案為：取代反應(yīng)。

（2）由F 為，所以F中含有的官能團(tuán)名稱為酯基，答案為：酯基。

（3）由A 為CH3CHO，B為CH3COOH,所以在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)CH3CHO是否反應(yīng)完全，就要檢驗(yàn)醛基，因?yàn)槿┗�遇到新制�?/span>Cu(OH)2懸濁液溶液會(huì)出現(xiàn)紅色沉淀，遇到新制的銀氨溶液會(huì)產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)，所以檢驗(yàn)CH3CHO是否反應(yīng)完全的試劑為新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液。答案：新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液。

（4）由G為含有酯基，和過量NaOH溶液共熱能發(fā)生反應(yīng)，生成鹽和水，其反應(yīng)的化學(xué)方程式+2NaOH+H2O，答案：+2NaOH+H2O。

（5）由E為，化合物E的同分異構(gòu)體很多，符合①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。說明含有醛基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體為含有兩個(gè)取代基的（臨間對(duì)三種），含有三個(gè)取代基共10種，所以符合條件的共13種；其中，核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；答案：13；。

（6）由E為，E的同分異構(gòu)體很多，但元素種類不會(huì)改變，所有同分異構(gòu)體中都是有C、H、O三種元素組成，所以可以用元素分析儀檢測(cè)時(shí)，在表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同c符合題意；答案：c。

（7）根據(jù)框圖反應(yīng)原理和相關(guān)信息可知和反應(yīng)合成，又是由和PCl3條件下反應(yīng)生成，所以以苯酚、甲苯為原料制取化合物的合成路線流程圖為：；答案：。