Question

【題目】近期，李蘭娟院士通過(guò)體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物阿比多爾(H)能有效抑制冠狀病毒，同時(shí)能顯著抑制病毒對(duì)細(xì)胞的病變效應(yīng)。合成阿比多爾的一條路線為：

已知： 。

回答下列問(wèn)題：

(1)阿比多爾分子中的含氧官能團(tuán)為__________、____________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________；反應(yīng)③的作用是_______________；反應(yīng)⑤的類(lèi)型為________________。

(3)A的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的有______種(不考慮立體異構(gòu))。

(4)以下為中間體D的另一條合成路線：

其中X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_________、__________、_________。

Answer 1

【答案】酚羥基 酯基 保護(hù)酚羥基 取代反應(yīng) 12

【解析】

A中的羰基與氨發(fā)生反應(yīng)生成B，B與發(fā)生反應(yīng)生成C，C中的酚羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式可推知，D的結(jié)構(gòu)式為：，D在指定條件下生成E，E與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F在堿性環(huán)境下，與 反應(yīng)生成G，G在通過(guò)一系列反應(yīng)生成H。據(jù)此解答。

（1）阿比多爾分子的結(jié)構(gòu)式為：，其中含氧官能團(tuán)為：酚羥基和酯基，C中的酚羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，根據(jù)D的分子式可推知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：酚羥基；酯基；；

（2）反應(yīng)②是與反應(yīng)生成和水的反應(yīng)，其化學(xué)方程式為：；根據(jù)H的結(jié)構(gòu)式：可知，反應(yīng)③的作用是：保護(hù)酚羥基；反應(yīng)⑤為與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成的反應(yīng)，反應(yīng)⑤的類(lèi)型為取代反應(yīng)，故答案為：；保護(hù)酚羥基；取代反應(yīng)；

（3）A的分子式為：C6H10O3，其同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體說(shuō)明有羧基，因此相當(dāng)于是丁烷分子中的2個(gè)氫原子被醛基和羧基取代，丁烷如果是CH3CH2CH2CH3，其二元取代物是8種，如果丁烷是(CH3)3CH，其二元取代物是4種，所以同分異構(gòu)體總共有12種，故答案為：12；

（4）根據(jù)D的合成路線可知，中的酚羥基與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成：，與鐵、氯化銨發(fā)生還原反應(yīng)生成，在InBr3條件下與發(fā)生取代反應(yīng)生成和水。 所以X為：、Y為：、Z為：，故答案為：；；。