9.甲苯()是一種重要的化工原料,能用于生產(chǎn)苯甲醛()、苯甲酸()等產(chǎn)品,下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì),請(qǐng)回答:
 名稱(chēng) 性狀 熔點(diǎn)(℃) 沸點(diǎn)(℃) 相對(duì)密度(ρ=1g/cm3 溶解性
乙醇
 甲苯 無(wú)色液體易燃易揮發(fā)-95110.6 0.8660不溶互溶
 苯甲醛 無(wú)色液體-26179 1.0440微溶互溶
 苯甲酸 白色片狀或針狀晶體 122.1249 1.2659微溶易溶
注:甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶.
實(shí)驗(yàn)室可用如圖裝置模擬制備苯甲醛,實(shí)驗(yàn)時(shí)先在三頸瓶中加入0.5g固態(tài)難溶性催化劑,再加入15mL冰醋酸和2mL甲苯,攪拌升溫至70℃,同時(shí)緩慢加入12mL過(guò)氧化氫,在此溫度下攪拌反應(yīng)3小時(shí).
(1)裝置a的名稱(chēng)是球形冷凝管,主要作用是冷凝回流,防止甲苯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低.三頸瓶中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為.此反應(yīng)的原子利用率理論上可達(dá)66.25%.
(2)經(jīng)測(cè)定,反應(yīng)溫度升高時(shí),甲苯的轉(zhuǎn)化率逐漸增大,但溫度過(guò)高時(shí),苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少,可能的原因是溫度過(guò)高時(shí)過(guò)氧化氫分解速度加快,實(shí)際參加反應(yīng)的過(guò)氧化氫質(zhì)量減小,影響產(chǎn)量.
(3)反應(yīng)完畢后,反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí),還應(yīng)經(jīng)過(guò)過(guò)濾、蒸餾(填操作名稱(chēng))等操作,才能得到苯甲酸粗產(chǎn)品.
(4)實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí),會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸.
①若想從混有苯甲酸的苯甲醛中分離出苯甲酸,正確的操作步驟是dacb(按步驟順序填字母).
a.對(duì)混合液進(jìn)行分液    b.過(guò)濾、洗滌、干燥  
c.水層中加入鹽酸調(diào)節(jié)pH=2  d.與適量碳酸氫鈉溶液混合震蕩
②若對(duì)實(shí)驗(yàn)①中獲得的苯甲酸產(chǎn)品進(jìn)行純度測(cè)定,可稱(chēng)取2.500g產(chǎn)品,溶于200mL乙醇配成溶液,量取所得的乙醇溶液20.00mL于錐形瓶,滴加2~3滴酚酞指示劑,然后用預(yù)先配好的0.1000mo/L KOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定,到達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)消耗KOH溶液18.00mL.產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為87.84%.下列情況會(huì)使測(cè)定結(jié)果偏低的是ad(填字母).
a.滴定時(shí)俯視讀取耗堿量  b.KOH標(biāo)準(zhǔn)液長(zhǎng)時(shí)間接觸空氣 
c.配置KOH標(biāo)準(zhǔn)液時(shí)仰視定容  d.將酚酞指示劑換為甲基橙溶液.

分析 (1)由儀器a結(jié)構(gòu)可知為球形冷凝管,甲苯揮發(fā)會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率降低;
三頸瓶中甲苯被過(guò)氧化氫氧化生成苯甲醛,同時(shí)還生成水;
原子利用率=(預(yù)期產(chǎn)物的總質(zhì)量÷全部反應(yīng)物的總質(zhì)量)×100%;
(2)但溫度過(guò)高時(shí)過(guò)氧化氫分解,實(shí)際參加反應(yīng)的過(guò)氧化氫質(zhì)量減。
(3)反應(yīng)完畢后,反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí),先過(guò)濾分離固體催化劑,再利用蒸餾的方法分離出苯甲酸;
(4)實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí),會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸.
①先與碳酸氫鈉反應(yīng)之后為苯甲酸鈉,再分液分離,水層中加入鹽酸得到苯甲酸晶體,最后過(guò)濾分離得到苯甲酸;
②苯甲酸的物質(zhì)的量等于消耗KOH物質(zhì)的量,再計(jì)算產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù);
a.滴定時(shí)俯視讀取耗堿量,會(huì)使KOH溶液體積讀數(shù)偏;
b.KOH標(biāo)準(zhǔn)液長(zhǎng)時(shí)間接觸空氣,會(huì)吸收二氧化碳步驟轉(zhuǎn)化為碳酸鉀,導(dǎo)致消耗氫氧化鉀溶液體積偏大;
c.配置KOH標(biāo)準(zhǔn)液時(shí)仰視定容,液面在刻度線(xiàn)上方,配制標(biāo)準(zhǔn)液的體積偏大、濃度偏小,導(dǎo)致滴定時(shí)消耗KOH溶液體積偏大;
d.將酚酞指示劑換為甲基橙溶液,終點(diǎn)時(shí)溶液呈酸性,消耗氫氧化鉀溶液體積偏。

解答 解:(1)由儀器a結(jié)構(gòu)可知為球形冷凝管,甲苯揮發(fā)會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率降低,冷凝回流,防止甲苯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低;
三頸瓶中甲苯被過(guò)氧化氫氧化生成苯甲醛,同時(shí)還生成水,反應(yīng)方程式為:,此反應(yīng)中原子利用率=$\frac{106}{160}$×100%=66.25%;
故答案為:球形冷凝管;冷凝回流,防止甲苯揮發(fā)導(dǎo)致產(chǎn)率降低;;66.25%;(2)但溫度過(guò)高時(shí)過(guò)氧化氫分解速度加快,實(shí)際參加反應(yīng)的過(guò)氧化氫質(zhì)量減小,苯甲醛的產(chǎn)量卻有所減少,
故答案為:溫度過(guò)高時(shí)過(guò)氧化氫分解速度加快,實(shí)際參加反應(yīng)的過(guò)氧化氫質(zhì)量減小,影響產(chǎn)量;
(3)反應(yīng)完畢后,反應(yīng)混合液經(jīng)過(guò)自然冷卻至室溫時(shí),先過(guò)濾分離固體催化劑,再利用蒸餾的方法分離出苯甲酸,
故答案為:過(guò)濾、蒸餾;
(4)實(shí)驗(yàn)中加入過(guò)量的過(guò)氧化氫并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間時(shí),會(huì)使苯甲醛產(chǎn)品中產(chǎn)生較多的苯甲酸.
①先與碳酸氫鈉反應(yīng)之后為苯甲酸鈉,再分液分離,水層中加入鹽酸得到苯甲酸晶體,最后過(guò)濾分離得到苯甲酸,再洗滌、干燥得到苯甲酸,故正確的操作步驟是:dacb,
故答案為:dacb;
②若對(duì)實(shí)驗(yàn)①中獲得的苯甲酸產(chǎn)品進(jìn)行純度測(cè)定,可稱(chēng)取2.500g產(chǎn)品,溶于200mL乙醇配成溶液,量取所得的乙醇溶液20.00mL于錐形瓶,滴加2~3滴酚酞指示劑,然后用預(yù)先配好的0.1000mo/L KOH標(biāo)準(zhǔn)液滴定,到達(dá)滴定終點(diǎn)時(shí)消耗KOH溶液18.00mL.
苯甲酸的物質(zhì)的量等于消耗KOH物質(zhì)的量,則2.500g產(chǎn)品中苯甲酸為0.018L×0.1mol/L×$\frac{200mL}{20mL}$×122g/mol=2.196g,產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為$\frac{2.196g}{2.5g}$×100%=87.84%;
a.滴定時(shí)俯視讀取耗堿量,會(huì)使KOH溶液體積讀數(shù)偏小,計(jì)算苯甲酸的質(zhì)量偏小,測(cè)定結(jié)果偏低,故a符合;
b.KOH標(biāo)準(zhǔn)液長(zhǎng)時(shí)間接觸空氣,會(huì)吸收二氧化碳步驟轉(zhuǎn)化為碳酸鉀,導(dǎo)致消耗氫氧化鉀溶液體積偏大,測(cè)定結(jié)果偏高,故b不符合;
c.配置KOH標(biāo)準(zhǔn)液時(shí)仰視定容,液面在刻度線(xiàn)上方,配制標(biāo)準(zhǔn)液的體積偏大、濃度偏小,導(dǎo)致滴定時(shí)消耗KOH溶液體積偏大,測(cè)定結(jié)果偏高,故c不符合;
d.將酚酞指示劑換為甲基橙溶液,終點(diǎn)時(shí)溶液呈酸性,消耗氫氧化鉀溶液體積偏小,測(cè)定結(jié)果偏低,故d符合,
故答案為:87.84%;ad.

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成實(shí)驗(yàn)、物質(zhì)的分離提純、實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)、對(duì)操作的分析評(píng)價(jià)、物質(zhì)含量測(cè)定等,較好的考查學(xué)生對(duì)數(shù)據(jù)的應(yīng)用、閱讀獲取信息的能力以及知識(shí)遷移應(yīng)用,難度中等.

練習(xí)冊(cè)系列答案
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1.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程.
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(Ⅰ)和(Ⅱ)
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定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):Ⅰ能AB(填字母)而Ⅱ不能.
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(3)B與D形成的化合物的化學(xué)式為Al2O3,寫(xiě)出該化合物與A的最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)的水化物反應(yīng)的離子方程式:Al2O3+2OH-═2AlO2-+H2O.
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