Question

已知醇醛在一定條件下能發(fā)生縮合反應，示例如下：
已知：①有機物A，它的分子式為C₁₃H₁₈O₇與一分子水作用，水解生成B和C．
②B能發(fā)生銀鏡反應，B也可由淀粉水解得到，B的分子式為C₆H₁₂O₆
③C遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應，1molC與足量鈉反應可產(chǎn)生1molH₂．
④C在適當?shù)臈l件下用氧化劑氧化，可得D，D的分子式為C₇H₆O₃，相對分子質量D比C大14．
⑤D有兩個取代基，但不是間位，它與Br₂在催化劑作用下發(fā)生一溴取代，產(chǎn)物有四種，D能與碳酸氫鈉溶液反應．
⑥D與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]反應，可得常見藥物E和乙酸，E能與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳．
試回答下列問題：
（1）寫出結構簡式：C

 

    E

 

．
（2）寫出與D互為同分異構體、含有苯環(huán)且含有酯結構的結構簡式：

 

．（需寫兩種）
（3）B通常以六元環(huán)狀結構存在，寫出B的環(huán)狀結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A，它的分子式為C₁₃H₁₈O₇與一分子水作用，水解生成B和C，則A含有1個酯基，B能發(fā)生銀鏡反應，B也可由淀粉水解得到，B的分子式為C₆H₁₂O₆，則B為葡萄糖，結構簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，由守恒可知C的分子式為：C₁₃H₁₈O₇+H₂O-C₆H₁₂O₆=C₇H₈O₂，C遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，1molC與足量鈉反應可產(chǎn)生1molH₂，則C中含有2個-OH；C在適當?shù)臈l件下用氧化劑氧化可得D，D的分子式為C₇H₆O₃，相對分子質量D比C大14，D能與碳酸氫鈉溶液反應，則D中含有-COOH，故則C中含有-CH₂OH，D有兩個取代基，但不是間位，它與Br₂在催化劑作用下發(fā)生一溴取代產(chǎn)物有四種，則兩個取代基處于鄰位，綜上分析可知，C為，D為，D與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]反應，可得常見藥物E和乙酸，E能與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳，則E的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A，它的分子式為C₁₃H₁₈O₇與一分子水作用，水解生成B和C，則A含有1個酯基，B能發(fā)生銀鏡反應，B也可由淀粉水解得到，B的分子式為C₆H₁₂O₆，則B為葡萄糖，結構簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，由守恒可知C的分子式為：C₁₃H₁₈O₇+H₂O-C₆H₁₂O₆=C₇H₈O₂，C遇氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，1molC與足量鈉反應可產(chǎn)生1molH₂，則C中含有2個-OH；C在適當?shù)臈l件下用氧化劑氧化可得D，D的分子式為C₇H₆O₃，相對分子質量D比C大14，D能與碳酸氫鈉溶液反應，則D中含有-COOH，故則C中含有-CH₂OH，D有兩個取代基，但不是間位，它與Br₂在催化劑作用下發(fā)生一溴取代產(chǎn)物有四種，則兩個取代基處于鄰位，綜上分析可知，C為，D為，D與乙酸酐[（CH₃CO）₂O]反應，可得常見藥物E和乙酸，E能與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳，則E的結構簡式為，
（1）由上述分析可知，C的結構簡式為，E的結構簡式為：，故答案為：；；
（2）與D（）互為同分異構體、含有苯環(huán)且含有酯結構的結構簡式有：：，
故答案為：任意2種；
（3）B為葡萄糖，結構簡式為HOCH₂（CHOH）₄CHO，由醇醛在一定條件下能發(fā)生縮合反應控制在，葡萄糖通常以六元環(huán)狀結構存在，葡萄糖的環(huán)狀結構簡式：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷，關鍵是根據(jù)酯化反應原理結合原子守恒確定C的分子式，再根據(jù)發(fā)生的反應判斷各物質含有的官能團，根據(jù)D的一溴取代判斷側鏈位置，綜合分析確定C的結構簡式，側重考查學生分析推理能力、自學能力，難度中等．