Question

【題目】白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線流程圖如下:

（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為_______和________。

（2）C-D的反應(yīng)類型為__________。

（3）寫(xiě)出物質(zhì)D到E的反應(yīng)方程式_____________。

（4）白花丹酸分子中混有，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的該有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________。

①分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（6）已知:R-BrRMgBr。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)____________________

Answer 1

【答案】 羥基 醛基 氧化反應(yīng) + BrCH2COOC2H5 →+HBr 或

【解析】試題分析：由合成路線可知，A與環(huán)己酮反應(yīng)生成B，B與C2H5MgBr反應(yīng)后再經(jīng)酸化得到C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D與BrCH2COOC2H5反應(yīng)生成E，E在堿性條件下水解，水解產(chǎn)物經(jīng)酸化得到F，由F的結(jié)構(gòu)可以推斷E為。

（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱為羥基和醛基。

（2）C-D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)。

（3）物質(zhì)D到E的反應(yīng)方程式為：+ BrCH2COOC2H5 →+HBr。

（4）的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且1mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)，則其分子中有酚羥基。其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為或。

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）已知:R-BrRMgBr。

以和CH3CH2OH為原料制備。綜合分析原料與產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上的相似性，結(jié)合題中信息和所學(xué)知識(shí)，采用逆推法，由可以逆推到和CH3CHO，而CH3CHO可以由CH3CH2OH催化氧化得到；再由逆推到、逆推到，最后可以發(fā)現(xiàn)可以由催化加氫得到。整理一下可以設(shè)計(jì)出如下合成路線流程圖：。