Question

【題目】有機(jī)物A（C12H15ClO3）為含多種官能團(tuán)的芳香族化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示（其中虛線框內(nèi)為未知部分的結(jié)構(gòu)），A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（其中部分產(chǎn)物已略去）。

已知：D能使溴的CCl4溶液褪色；B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1molB最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)；C的催化氧化產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫出E中含氧官能團(tuán)的名稱____________。

（2）寫出A的可能的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

（3）寫出反應(yīng)類型：C→D_________；B→E__________。

（4）寫出E與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。

（5）E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。（任寫一種）

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 ②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基 ③能發(fā)生水解反應(yīng)

Answer 1

【答案】 羥基、醛基 或 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) ＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 5

【解析】（1）由B的分子式得B的不飽和度是4，B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，這種設(shè)問(wèn)一般要考慮苯環(huán)，說(shuō)明B分子中存在2個(gè)羥基，又B的催化氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E中存在醛基，綜合分析E分子中含有醛基、羥基；

（2）B不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1molB最多能與2mol金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明B中存在2個(gè)羥基，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；

（3）D能使溴的CCl4溶液褪色，說(shuō)明D中存在碳碳雙鍵，說(shuō)明C→D發(fā)生了消去反應(yīng)，E比B分子中少了氫原子，所以B→E發(fā)生了氧化反應(yīng)；

（4）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，所以E與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為
＋2Cu(OH)2+NaOH＋Cu2O↓＋3H2O；

（5）E的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明存在酯基；則同時(shí)含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，分子結(jié)構(gòu)中含有甲基的E的同分異構(gòu)體按照酯的構(gòu)成共有5種，包括。