Question

14．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下（如圖）化合物．
完成下列各題：
（1）正四面體烷的分子式為C₄H₄，其三氯取代產物有1種．
（2）關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是：B．
A．能使溴水褪色
B．乙烯基乙炔中的4個碳原子可能在同一條直線上
C．乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團
D．等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量相同
（3）寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的分子的結構簡式：．
（4）寫出與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的物質的結構簡式（舉兩例）：、．

Answer 1

分析 （1）根據正四面體烷的每個頂點代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子；分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子、每個C原子上只有1個H原子，據此判斷其三氯代物種類；
（2）A．乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，每個乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵；
B．根據乙烯為平面結構、乙炔為直線結構進行判斷；
C．乙烯基乙炔分子中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵；
D．根據二者的最簡式進行判斷；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環(huán)，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂；
（4）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結構上應具有較好的對稱性，氯代時，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側鏈上的氫，以側鏈為甲基解答．

解答 解：（1）根據正四面體烷的每個頂點代表一個碳原子，碳可形成4對共用電子對，每個碳原子上都連有一個氫原子，正四面體烷的分子式為C₄H₄；
正四面體烷分子為正四面體對稱結構，分子中只有1種H原子，則其三氯代產物只有1種，
故答案為：C₄H₄；1；
（2）A．因乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH，乙烯基乙炔分子中含有一個碳碳雙鍵、一個碳碳三鍵，官能團碳碳雙鍵、碳碳三鍵都能使溴水褪色，故A正確；
B．碳碳三鍵上的C在同一條直線上，而碳碳雙鍵上連接的碳只能共平面，不會共直線，故B錯誤；
C．乙烯基乙炔分子中含有的官能團有兩種：碳碳雙鍵、碳碳三鍵，故C正確；
D．乙烯基乙炔為CH₂=CH-C≡CH最簡式為CH，乙炔C₂H₂的最簡式為CH，二者最簡式相同，質量相同時消耗氧氣一定相同，故D正確；
故答案為：B；
（3）環(huán)辛四烯的分子式為C₈H₈，不飽和度為5，屬于芳香烴的同分異構體，含有1個苯環(huán)，側鏈不飽和度為1，故含有1個側鏈為-CH=CH₂，屬于芳香烴的同分異構體的結構簡式：，
故答案為：；
（4）與苯互為同系物，側鏈為烷基，一氯代物只有兩種，說明該有機物中只有2種H原子，與苯互為同系物且一氯代物有兩種物質，必須考慮對稱結構，考慮最簡單的取代基-CH₃情況，符合條件的物質的結構簡式為： 或 等，
故答案為：；．

點評 本題以乙炔為原料的有機合成為載體，考查有機物的結構與性質、同分異構體等，題目難度中等，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵，試題充分考查了學生對所學知識的綜合運用能力．