Question

【題目】近年來，蜂膠已成為保健品的寵兒，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有極強的抗炎和抗氧化活性得以在食品、醫(yī)學以及其他領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。通過下列途徑可合成咖啡酸苯乙酯。

已知：A的核磁共振氫譜(1HNMR)顯示，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(1)丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

(2)咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能團名稱為_________________________。

(3)咖啡酸苯乙酯的分子式為________________，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

(4)反應(yīng)類型：B―→C______________。

(5)A―→B的化學方程式為_______________________________________________________。

(6)寫出同時滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))：________________。

a．屬于酯類

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Answer 1

【答案】 HOOCCH2COOH 酯基　(酚)羥基 C17H16O4 取代反應(yīng)

【解析】A的核磁共振氫譜(1HNMR)顯示，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，A能與FeCl3溶液發(fā)生顯示反應(yīng),說明A中含有酚羥基，根據(jù)A的分子式可以知道，A為，根據(jù)B的分子式可以知道，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B在堿性條件下水解再酸化得C為，根據(jù)D的分子式可以知道，C與丙二酸反應(yīng)生成D為，D與苯乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯為，據(jù)此答題。

(1)丙二酸的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH,
因此，本題正確答案是：HOOCCH2COOH；
(2)咖啡酸苯乙酯為,咖啡酸苯乙酯含有的含氧官能團名稱為 酯基、（酚）羥基，
因此，本題正確答案是：酯基、（酚）羥基；
(3)根據(jù)咖啡酸苯乙酯的結(jié)構(gòu)簡式可以知道,其分子式為C17H16O4，D的結(jié)構(gòu)簡式為，
因此，本題正確答案是：C17H16O4；；
(4)根據(jù)上面的分析可以知道，B→C反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
因此，本題正確答案是：取代反應(yīng)；
(5)A→B的化學方程式為，
因此，本題正確答案是:；
(6)C為，根據(jù)條件a.屬于酯類，說明有酯基，b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，c.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
因此，本題正確答案是:。