Question

【題目】有研究人員在體外實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)藥物瑞德西韋對(duì)新冠病毒有明顯抑制作用。E是合成瑞德西韋的中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)W的化學(xué)名稱為____；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為____

(2)A中含氧官能團(tuán)的名稱為____。

(3)寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式_____

(4)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有____種(不包括立體異構(gòu))。

①苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；②可以發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________

(5)有機(jī)物中手性碳(已知與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳)有 ___個(gè)。結(jié)合題給信息和已學(xué)知識(shí)，設(shè)計(jì)由苯甲醇為原料制備的合成路線_______ (無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】氨基乙酸 取代反應(yīng) 硝基和羥基 + +H2O 8 2

【解析】

根據(jù)流程圖，A()和發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B和磷酸在加熱條件下發(fā)生取代生成C，C在一定條件下轉(zhuǎn)化為，中的一個(gè)氯原子被取代轉(zhuǎn)化為D；X與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成Y，Y和氨氣在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，Z在酸性條件下水解得到W，D和R在一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知W和在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成R，據(jù)此分析解答。

(1)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)構(gòu)中有羧基和氨基，化學(xué)名稱為氨基乙酸；根據(jù)分析，反應(yīng)①為A()和發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)的名稱為硝基和羥基；

(3)根據(jù)分析，反應(yīng)⑦為W和在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成R，R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)方程式+ +H2O；

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，①苯的二取代物且苯環(huán)上含有硝基；②可以發(fā)生水解反應(yīng)，說明另一個(gè)取代基為酯基，該酯基的結(jié)構(gòu)可為-OOCCH3或-COOCH3或-CH2OOCH，在苯環(huán)上與硝基分別有鄰間對(duì)三種位置，分別為：、、、、、、、、，除去自身外結(jié)構(gòu)外，共有8種； 上述同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜為3:2:2，說明分子中含有三種不同環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3:2:2，則符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

(5)已知與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳，有機(jī)物中手性碳的位置為，有2個(gè)；的水解產(chǎn)物為，的結(jié)構(gòu)中的-COOH可由-CN酸性條件下水解得到，而與HCN發(fā)生加成反應(yīng)可生成，再結(jié)合苯甲醇催化氧化可得到苯甲醛，則合成路線為：。