Question

【題目】PX是有機物A的英文縮寫，是化工生產(chǎn)中非常重要的原料之一，常用于生產(chǎn)塑料、聚酯纖維、薄膜、藥物等，有研究者設(shè)計利用其性質(zhì)合成某藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．RCOOH
試回答下列問題：
（1）PX即原料A的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）F分子中含氧官能團的名稱為、 ．
（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為、 ．
（4）反應(yīng)④的化學方程式為 ．
（5）G是對苯二甲酸的同系物，分子量比對苯二甲酸大14，G有多種同分異構(gòu)體，則同時符合下列條件的同分異構(gòu)體有種．
a．屬于芳香族化合物 b．能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體c．能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)
（6）由A和乙烯為原料可以合成目前世界上產(chǎn)量最高的合成纖維﹣﹣聚酯纖維（聚對苯二甲酸乙二醇酯），合成路線如下：

反應(yīng)3的試劑為 ．
反應(yīng)2和反應(yīng)4的化學方程式分別為、 ．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）羰基；酯基
（3）氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)
（4）
（5）17
（6）酸性KMnO4溶液；BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr；
【解析】解：A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對苯二甲酸，則A為對二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)對苯二甲酸和D的結(jié)構(gòu)簡式可知C為 ，對比B與反應(yīng)⑤的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，B發(fā)生消去反應(yīng)生成E為 ，反應(yīng)⑤是E與H2發(fā)生加成反應(yīng)．（1）A的分子式為C8H10 ， A被酸性高錳酸鉀氧化可得對苯二甲酸，所以A為對二甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為： ，所以答案是： ；（2）根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式知，F(xiàn)中含氧官能團為羰基和酯基，所以答案是：羰基、酯基；（3）反應(yīng)①為對二甲苯被氧化為對苯二甲酸，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；對比反應(yīng)⑥中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)，所以答案是：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；（4）反應(yīng)④為羥基的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為： ，所以答案是： ；（5）G是對苯二甲酸的同系物，分子量比對苯二甲酸大14，多一個CH2原子團，G有多種同分異構(gòu)體，則同時符合下列條件：a．屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，b．能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，含有﹣COOH，c．能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，含有一個側(cè)鏈為﹣CH（COOH）OOCH，含有2個側(cè)鏈為﹣COOH、﹣CH2OOCH，或﹣CH2COOH、﹣OOCH，各有鄰、間、對三種，含有三個側(cè)鏈﹣COOH、﹣CH3、﹣OOCH，當﹣COOH、﹣CH3處于鄰位時，﹣OOCH有4種位置，當﹣COOH、﹣CH3處于間位時，﹣OOCH有4種位置，當﹣COOH、﹣CH3處于對位時，﹣OOCH有1種位置，故共有1+6+10=17種，所以答案是：17；（6）由聚對苯二甲酸乙二醇酯的結(jié)構(gòu)可知其單體為 、HOCH2CH2OH，對二甲苯反應(yīng)得到Z，乙烯系列轉(zhuǎn)化得到Y(jié)，則Z為 、Y為HOCH2CH2OH，對二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化得到 ，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成X為BrCH2CH2Br，X再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下飛水解反應(yīng)得到乙二醇，則：反應(yīng)3的試劑為：酸性KMnO4溶液，反應(yīng)2的化學方程式為：BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr，反應(yīng)4的化學方程式為： ，
所以答案是：酸性KMnO4溶液；BrCH2CH2Br+2NaOH BrCH2CH2Br+2NaBr； ．