Question

鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥．它的合成路線如下：
（1）有機物D中含有的官能團有酯基、

 

、

 

（寫名稱）．
（2）由E生成F的反應(yīng)類型為

 

．
（3）下列有關(guān)C→D的說法正確的是

 

（填字母）．
a．使用過量的甲醇，可以提高D的產(chǎn)率
b．濃硫酸的吸水性可能會導(dǎo)致溶液變黑
c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑
d．此反應(yīng)中可能會生成一種化學(xué)式為C₂₁H₁₃NO₄的副產(chǎn)物
（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①屬于α-氨基酸；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（5）高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（6）寫出由C生成D的化學(xué)方程式：

 

．
（7）已知：．請寫出以、CH₃CH₂CH₂COCl為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：根據(jù)流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：根據(jù)流程圖知，A被酸性高錳酸鉀氧化生成B，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式知，D中含有的官能團有酯基、醚基和氨基，
故答案為：醚基和氨基；
（2）通過以上分析知，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）a．該反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，使用過量的甲醇，可以提高D的產(chǎn)率，故正確；
b．濃硫酸的脫水性可能會導(dǎo)致溶液變黑，故錯誤；
c．甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，故正確；
d．如果C中只有羧基和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，則此反應(yīng)中可能會生成一種化學(xué)式為C₂₁H₁₃NO₄的副產(chǎn)物，故正確；
故選：acd；
（4）G是D的同分異構(gòu)體，G符合下列條件，①屬于α氨基酸說明含有氨基和羧基；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；③分子中有一個手性碳原子，有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明其中一個碳原子連接4個不同的原子或原子團，則符合條件的G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（5）高聚物H由G通過肽鍵連接而成，H的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（6）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；

（7）和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，發(fā)生酯化反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物間的轉(zhuǎn)化及有機物的合成，根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式的差異結(jié)合反應(yīng)條件來確定反應(yīng)類型，難點是有機物的合成路線選取，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物采用逆推的方法進行分析解答，難度中等．