Question

12．有機化合物F是合成電子薄膜材料高聚物Z 和增塑劑P的重要原料．
（1）某同學設計了由乙烯合成高聚物Z的3條路線（I、II、III）如圖所示．

①3條合成路線中，你認為符合“原子經(jīng)濟”要求的合成路線是（填序號“I”、“II”或“III”）I．
②X的結(jié)構(gòu)簡式是．
③1mol F在O₂中充分燃燒，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂．其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境．
F分子中含有的含氧官能團的名稱是羧基．
Y+F→Z反應的化學方程式是．
（2）已知：（R、R'代表烴基或氫原子）．合成P的路線如下圖所示．D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃．

①A→B反應的化學方程式是．
②B→C的反應中，B分子在加熱條件下脫去一個水分子，生成C；C分子中只有1個碳原子上無氫原子．C的結(jié)構(gòu)簡式是．
③P的結(jié)構(gòu)簡式是．
④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有（填數(shù)字）2種．
a．在酸性條件下水解為M和N     b．一定條件下M可以轉(zhuǎn)化為N．

Answer 1

分析 （1）乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，根據(jù)原子守恒知一個F分子中含有8個C原子、6個H原子、4個O原子，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂，說明F中含有2個羧基，其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃，可知A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，C為，D為，P為．

解答 解：（1）乙烯在Ag作催化劑條件下被氧氣氧化生成X，X是三元環(huán)，且ClCH₂CH₂OH和氫氧化鈣反應也生成X，則X為環(huán)氧乙烷，其結(jié)構(gòu)簡式為，1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉的水溶液加熱生成Y，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃燒，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，根據(jù)原子守恒知一個F分子中含有8個C原子、6個H原子、4個O原子，
1mol F與足量NaHCO₃溶液反應生成2mol CO₂，說明F中含有2個羧基，其分子內(nèi)的氫原子處于3種不同的化學環(huán)境，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為．
①由乙烯合成高聚物Z的3條路線Ⅰ無副產(chǎn)物，符合“原子經(jīng)濟”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副產(chǎn)物CaCl₂和水，不符合“原子經(jīng)濟”要求，
故答案為：I；
②通過以上分析知，X的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：；
③通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團名稱是羧基；
Y和F在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成Z，該反應方程式為，
故答案為：羧基；；

（2）D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃，可知A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，C為，D為，P為．
①A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，A→B的反應的方程式為，
故答案為：；
②通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
③通過以上分析知P的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
④B為，其同分異構(gòu)體符合：a．在酸性條件下水解為M和N，說明含有酯基，b．一定條件下M可以轉(zhuǎn)化為N，則M、N含有相同碳原子數(shù)目，N為羧酸，M為醇且含有-CH₂OH基團，符合條件的B的同分異構(gòu)體有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，共2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機物推斷與合成，屬于拼合型題目，側(cè)重考查學生分析推理、知識遷移應用能力，熟練掌握常見有機物的官能團及其性質(zhì)，題目難度中等．