Question

已知芳香族化合物A、B、C、D的化學(xué)式均滿足C₈H₈O_x，請按要求回答下列問題：
（1）A、B、C均為x=2的苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的化合物，三者在堿性條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)：
A  

NaOH溶液

   

酸化

  E（C₇H₆O₂）+F
B 

NaOH溶液

 

酸化

     M（C₆H₆O）+J
C 

NaOH溶液

 

酸化

     N（C₇H₈O）+P
①寫出C在NaOH溶液中應(yīng)的化學(xué)方程式

．反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

．
②設(shè)計實驗鑒別E、M、N（填寫下列表格，步驟可不填滿）

實驗步驟	所用試劑	現(xiàn)    象	結(jié)    論
1
2
3
4

（2）D為x=3的芳香族化合物，請寫出兩個只有兩個對位取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式

．
（3）當(dāng)x=4時其中有一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：為實現(xiàn)以下物質(zhì)的轉(zhuǎn)化
請用化學(xué)式填寫下列空白處所需加入的適當(dāng)試劑①

NaHCO₃

②

NaOH或Na₂CO₃

③

Na

．

Answer 1

分析：（1）芳香族化合物A、B、C、D的化學(xué)式均滿足C₈H₈O_x，A、B、C均為x=2的苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的化合物，A和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到E和F，比較A、E分子式知，F(xiàn)中含有1個碳原子4個氫原子1個氧原子1個氧原子，所以F是甲醇，E是苯甲酸，則A是苯甲酸甲酯；
B和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到M和J，根據(jù)M的分子式知，M是苯酚，則J是乙酸，B是乙酸苯酯；
C和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到N和P，根據(jù)N的分子式知，N是苯甲醇，P是甲酸，C是甲酸苯甲酯．
苯酚能發(fā)生顯色反應(yīng)，苯甲酸能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，據(jù)此性質(zhì)選取相應(yīng)的試劑檢驗M、N、E三種物質(zhì)；
（2）D的化學(xué)式滿足C₈H₈O_x，D為x=3的芳香族化合物，芳香族化合物含有苯環(huán)，兩個只有兩個對位取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有醛基，據(jù)此寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）根據(jù)這幾種物質(zhì)的不同點(diǎn)和性質(zhì)選取相應(yīng)的試劑．

解答：解：（1）芳香族化合物A、B、C、D的化學(xué)式均滿足C₈H₈O_x，A、B、C均為x=2的苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的化合物，A和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到E和F，比較A、E分子式知，F(xiàn)中含有1個碳原子4個氫原子1個氧原子1個氧原子，所以F是甲醇，E是苯甲酸，則A是苯甲酸甲酯；
B和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到M和J，根據(jù)M的分子式知，M是苯酚，則J是乙酸，B是乙酸苯酯；
C和氫氧化鈉發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鈉和醇，然后酸化得到N和P，根據(jù)N的分子式知，N是苯甲醇，P是甲酸，C是甲酸苯甲酯．
①C是甲酸苯甲酯，甲酸苯甲酯和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯甲醇和甲酸鈉，反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；
  故答案為：，
 取代反應(yīng)；
②苯酚能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，所以用氯化鐵溶液檢驗，如果混合溶液出現(xiàn)紫色的是苯酚，苯甲酸含有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，所以選用碳酸氫鈉溶液檢驗，如果混合溶液有氣體生成，該物質(zhì)是苯甲酸，剩余的是苯甲醇，故答案為：

步驟	所用試劑	現(xiàn)      象	結(jié)      論
1	FeCl3溶液	溶液呈紫色	為M
2	NaHCO3溶液	出現(xiàn)無色氣體	為E；另一物質(zhì)為N
3
4

（2）D的化學(xué)式滿足C₈H₈O_x，D為x=3的芳香族化合物，芳香族化合物含有苯環(huán)，只有兩個對位取代基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有醛基，根據(jù)分子式知，該分子中含有兩個羥基，一個在苯環(huán)上，一個在碳鏈上，所以其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（3）比較（1）反應(yīng)前后，羧基變成了羧酸鈉，該反應(yīng)是羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)生成了羧酸鈉，比較反應(yīng)（2）前后知，酚羥基變成了酚鈉，酚羥基能和氫氧化鈉或碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉，比較反應(yīng)（3）前后知，醇羥基變成了醇鈉，醇羥基和鈉反應(yīng)生成了醇鈉，所以選用的試劑分別是：①NaHCO₃、②NaOH或Na₂CO₃、③Na，故答案為：①NaHCO₃、②NaOH或Na₂CO₃、③Na．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，難度較大，明確物質(zhì)間的變化是解本題的關(guān)鍵，要掌握基本反應(yīng)類型和官能團(tuán)的性質(zhì)．