Question

【題目】某藥物中間體X的合成路線如下：

已知：①RX＋＋HX； ②－NH2＋RCHORCH＝N－；

③R－OH； ④。

請(qǐng)回答：

（1） F的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（2） 下列說法正確的是________。

A H→X的反應(yīng)類型屬于加成反應(yīng)

B 化合物F具有弱堿性

C 化合物G能發(fā)生取代、消去、還原反應(yīng)

D 化合物X的分子式為C23H27O3N9

（3） 寫出B→C的化學(xué)方程式________。

（4） 可以轉(zhuǎn)化為。設(shè)計(jì)以苯酚和乙烯為原料制備的合成路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）________。

（5） 寫出化合物B同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①分子中有一個(gè)六元環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；________

②1HNMR譜表明分子中有2種氫原子；IR譜顯示存在－CN________。

Answer 1

【答案】或HOCH2CH2NHNH2 BCD ＋

＋HCl 、　 、　

【解析】

從E到F的分子式的變化分析，物質(zhì)E和NH2NH2的反應(yīng)為取代反應(yīng)，另外的產(chǎn)物為氯化氫，則推斷B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息①分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Cl，F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2NHNH2。

(1)根據(jù)以上分析可知F的結(jié)構(gòu)簡式為 或HOCH2CH2NHNH2 ；

(2) A．Ｈ的結(jié)構(gòu)中含有氯原子，結(jié)合信息①分析，H→X的反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；

B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2NHNH2，含有氨基，具有弱堿性，故正確；

C．化合物G含有的官能團(tuán)為羥基，羰基，碳氮雙鍵，碳碳雙鍵，所以能發(fā)生取代、消去、還原反應(yīng)，故正確；

D．結(jié)合信息①分析，Ｈ的分子式為C12H12O2N7Cl，與之反應(yīng)的分子式為C11H16ON2，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，生成的另外的產(chǎn)物為氯化氫，則化合物X的分子式為C23H27O3N9，故正確。選BCD；

(3)B到C為取代反應(yīng)，方程式為： ＋＋HCl；

(4) 以苯酚和乙烯為原料制備的合成路線，從逆推方法入手，需要合成的物質(zhì)為和HN（CH2CH2Br）2，由苯酚和濃硝酸反應(yīng)生成，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，再與氨氣反應(yīng)生成HN（CH2CH2Br）2即可。合成路線為： ；

(5)化合物B的分子式為C5H6O2N2，其同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：

①分子中有一個(gè)六元環(huán)，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②1HNMR譜表明分子中有2種氫原子；IR譜顯示存在－CN，說明結(jié)構(gòu)有對(duì)稱性，除了-CN外另一個(gè)氮原子在對(duì)稱軸上，兩個(gè)氧原子在六元環(huán)上，且處于對(duì)稱位，所以結(jié)構(gòu)可能為 、　 、、　。