Question

[化學(xué)～選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]G是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成：

（1）化合物G的分子式為

 

．B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)所屬反應(yīng)類型為

 

．
（2）化合物D的名稱為

 

，它的核磁共振氫譜應(yīng)有

 

組不同類型的峰，它與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）化合物E的同分異構(gòu)體中，能夠使三氯化鐵溶液顯紫色，且能夠水解生成化合物B的有

 

種．這其中核磁共振氫譜圖有四組不同類型峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）請(qǐng)分別寫(xiě)出A→B、D→E兩個(gè)轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)方程式：

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A催化氧化得乙酸，所以A為CH₃CHO，根據(jù)F和C的結(jié)構(gòu)可推知E為，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)分子式，比較B、C的結(jié)構(gòu)推知反應(yīng)類型；
（2）根據(jù)有機(jī)物的命名原則結(jié)全D的結(jié)構(gòu)命名，并判斷氫的種類，羧酸與碳酸氫鈉能產(chǎn)生二氧化碳，據(jù)此寫(xiě)方程式；
（3）E的同分異構(gòu)體中，能夠使三氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，依據(jù)條件寫(xiě)同分異構(gòu)體；
（4）比較反應(yīng)物和生成物可以寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A催化氧化得乙酸，所以A為CH₃CHO，根據(jù)F和C的結(jié)構(gòu)可推知E為，
（1）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C₉H₆O₃，比較B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中的-OH被氯原子取代，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：C₉H₆O₃；取代反應(yīng)；
（2）化合物D的名稱為鄰羥基苯甲酸，它的核磁共振氫譜應(yīng)有6組不同類型的峰，它與碳酸氫鈉能產(chǎn)生二氧化碳，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：鄰羥基苯甲酸；6；；
（3）E的同分異構(gòu)體中，能夠使三氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，且能夠水解生成化合物B，說(shuō)明有乙酸酯的結(jié)構(gòu)，這樣的結(jié)構(gòu)為（還有鄰、間位），一共三種，其中核磁共振氫譜圖有四組不同類型峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；；
（4）A→B的反應(yīng)方程式為，D→E的反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細(xì)審題，把握題給信息．