Question

工業(yè)上用異丙苯氧化法合成苯酚，其生產(chǎn)流程如下圖：

有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下表：

物質(zhì)	沸點	溶解性	主要化學(xué)性質(zhì)
異丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精。	可被強氧化劑氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于熱水和酒精等有機溶劑。	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有機溶劑	不易被氧化

 

（1）檢驗有機相中是否含有水的方法是                                        ；

（2）“操作2”的名稱是                       ；

（3）丙酮中常含有苯酚和異丙苯中的一種或者兩種有機物雜質(zhì)，某同學(xué)做了如下檢驗。

檢驗項目	實驗方案
檢驗丙酮中一定存在有機雜質(zhì)的方法是	A．酸性KMnO4溶液，加熱 B．乙醇，溶解         C．NaOH溶液（酚酞），加熱
檢驗丙酮中一定含有苯酚的方案是：	取少許待測液置于試管中，滴加1～2滴FeCl3溶液。預(yù)期的實驗現(xiàn)象和結(jié)論是        。

 

（4）某同學(xué)對該廠廢水進(jìn)行定量分析。取20.00mL廢水于錐形瓶中，水浴加熱，用0.1000mol·L^－1酸性KMnO₄溶液滴定（假定只有苯酚與KMnO₄反應(yīng)）。達(dá)到滴定終點時，消耗KMnO₄溶液的體積為10.00mL。有關(guān)反應(yīng)方程式為：

5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O

①滴定終點的現(xiàn)象為                                                      。

②該廢水中苯酚的含量為          mg·mL^－1。（保留二位有效數(shù)字）。

 

Answer 1

【答案】

（16分）（1）取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍(lán)色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水（2分）

（2）分餾或蒸餾（2分）

（3）

檢驗項目	實驗方案
方法是 A （2分）
	現(xiàn)象和結(jié)論是  滴加FeCl3溶液后，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚。 (2分）若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚。 (2分）（只回答一種結(jié)論給2分）

 

（4）①當(dāng)最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘�?nèi)不褪色（3分）    ②0.84或0.85（3分）

【解析】

試題分析：（1）檢驗水的存在時，常利用白色的無水硫酸銅固體遇水變藍(lán)的特征反應(yīng)，因此設(shè)計的實驗方案為：取適量有機相置于試管中，加入適量CuSO₄固體觀察，如果固體變藍(lán)色，說明有機物中含水如果固體不變色，說明有機物中不含水；（2）讀圖可知，操作2的目的是分離互溶的液態(tài)有機相，表格中信息說明它們的沸點相差較大，因此可用蒸餾或分餾進(jìn)行分離與提純，故操作2為分餾或蒸餾；（3）根據(jù)表格中信息可知，丙酮不易被氧化，而苯酚、異丙苯都易被氧化，因此純凈的丙酮不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而異丙苯或丙酮都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；丙酮、異丙苯、苯酚都易溶于酒精，因此不能根據(jù)溶于酒精確定是否含有雜質(zhì)，故B錯誤；雖然苯酚具有酸性，能使NaOH的酚酞溶液的紅色變淺或褪色，但是異丙苯不能電離出氫離子，不能使NaOH的酚酞溶液變色，因此不能確定一定含有異丙苯，故C錯誤；苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，這是檢驗苯酚存在與否的特征反應(yīng)，因此設(shè)計實驗方案為：取少許待測液置于試管中，滴加1～2滴FeCl₃溶液，若試管中溶液變?yōu)樽仙�，則丙酮中含有苯酚；若試管中溶液不變?yōu)樽仙�，則丙酮不含苯酚；（4）①根據(jù)酸性高錳酸鉀呈紫紅色，既是滴定反應(yīng)的氧化劑，又是滴定終點判斷的指示劑，當(dāng)最后一滴KMnO₄溶液滴入錐形瓶后，溶液由無色變?yōu)樽仙�且半分鐘�?nèi)不褪色，即為滴定終點；②由于n=c•V，則滴定消耗的高錳酸鉀為0.1000×10.00×10^－3mol；由于5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O，則20.00mL廢水中含有的苯酚為0.1000×10.00×10^－3×5/28mol；由于m=n•M，苯酚的相對分子質(zhì)量為94，則20.00mL廢水中含有的苯酚為0.1000×10.00×10^－3×5/28×94g=0.1000×10.00×5/28×94mg，則廢水中苯酚的含量為0.1000×10.00×5/28×94mg /20.00mL=0.84 mg·mL^－1。

考點：考查化學(xué)實驗方案的設(shè)計和化學(xué)計算，涉及檢驗有機相中是否含水、有機相的分離提純方法、選擇檢驗異丙苯或苯酚的試劑、檢驗苯酚的預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論、測定廢水中苯酚的含量、滴定終點現(xiàn)象、化學(xué)計算等。