Question

【題目】有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體，結(jié)構(gòu)簡式為,由(CH3)2C=CH2為原料合成G的路線如下：

其中A~F分別代表一種有機化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知：(i).

(ii).物質(zhì)D的分子式為C8H14O4，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(iii).第⑤步反應(yīng)條件為：H2O/H+，E的結(jié)構(gòu)簡式為：

請回答下列問題：

(1)G物質(zhì)中含有的官能團(tuán)的名稱為________，物質(zhì)A的名稱為________。(用系統(tǒng)命名法命名)

(2)第②步反應(yīng)的反應(yīng)類型為____________，物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)寫出第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________。

(4)同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有____________種，其中核磁共振氫譜只有3組峰，且面積之比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

①只含有一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無－O－O－；③能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體

(5)已知：是一種重要的藥物中間體,結(jié)合上述信息，請以和HCHO為原料設(shè)計它的合成路線(無機試劑任選)，寫出其合成路線__________。

Answer 1

【答案】酯基、羥基 2－甲基－1－溴丙烷 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O 9 HOOC-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH

【解析】

異丁烯和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成溴代烴A，A和NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇B，B被氧氣氧化生成異丁醛，則B是(CH3)2CHCH2OH，A是(CH3)2CHCH2Br，異丁醛和C反應(yīng)生成D，D水解生成乙醇和E，根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式知，F為OHCH2C(CH3)2CHOHCOOH，F發(fā)生消去反應(yīng)生成水和G，G為；D為；

(5)由和HCHO為原料制可通過和HCHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再利用催化氧化使-CHO氧化為羧基，得到，再和濃硫酸混合加熱發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成，最后再和Br2/CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)即可。

(1)G為，G物質(zhì)中含有的官能團(tuán)名稱為酯基、羥基，A為(CH3)2CHCH2Br，名稱為2－甲基－1－溴丙烷；

(2)第②步反應(yīng)的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式為；

(3)B是(CH3)2CHCH2OH，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成C，則第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式 2(CH3)2CHCH2OH+O22(CH3)2CHCHO+2H2O；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件：①只含有一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無-O-O-；③能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基，根據(jù)O原子個數(shù)及不飽和度知，含有2個-COOH；則：如果主鏈結(jié)構(gòu)為HOOC-C-C-C-C-COOH，有1種結(jié)構(gòu)；如果主鏈碳鏈結(jié)構(gòu)為HOOC-C-C-C-COOH，有2種結(jié)構(gòu)；如果主鏈碳鏈結(jié)構(gòu)為HOOC-C-C-COOH，有3種結(jié)構(gòu)；如果主鏈碳鏈結(jié)構(gòu)為HOOC-C-COOH，有3種結(jié)構(gòu)，所以符合條件的有9種，其中核磁共振氫譜只有3組峰，且面積之比為3:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-CH(CH3)-CH(CH3)-COOH；

(5)由和HCHO為原料制可通過和HCHO先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再利用催化氧化使-CHO氧化為羧基，得到，再和濃硫酸混合加熱發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成，最后再和Br2/CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)即可，具體合成路線為。