Question

為了測(cè)定某有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)做了如下測(cè)試：
（1）取樣品14.9克在空氣中燃燒，并將生成的產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，測(cè)得濃硫酸增重4.5克，堿石灰增重17.6克．
（2）取與上述等量的樣品，先加入足量的NaOH溶液并加熱，充分反應(yīng)后加入足量的稀硝酸，然后再加入AgNO₃溶液，測(cè)得生成淡黃色沉淀18.8克
（3）實(shí)驗(yàn)測(cè)得該有機(jī)物的蒸氣在同溫同壓下的密度是氫氣密度的74.5倍．
（4）實(shí)驗(yàn)測(cè)得該有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）儀器測(cè)定該有機(jī)物不含脂環(huán)，含有支鏈
根據(jù)以上信息，完成以下各空：
（1）分子式：

 

（2）可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）由該有機(jī)物蒸汽對(duì)氫氣的相對(duì)密度求出其摩爾質(zhì)量，進(jìn)而計(jì)算得出14.9g該有機(jī)物的物質(zhì)的量；濃硫酸增重4.5g為水的質(zhì)量，堿石灰增重17.6g為生成二氧化碳，計(jì)算二氧化碳和水的物質(zhì)的量，計(jì)算分子中C、H原子數(shù)目，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算O原子數(shù)目，據(jù)此確定R的分子式；
（2）根據(jù)該有機(jī)物分子式及具有的化學(xué)性質(zhì)書寫可能的結(jié)構(gòu)．

解答： 解：（1）該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的74.5倍，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74.5×2=149，
14.9g有機(jī)物的物質(zhì)的量為：

14.9g

149g/mol

=0.1mol，
濃硫酸增重4.5g為水的質(zhì)量，n（H₂O）=

4.5g

18g/mol

=0.25mol，n（H）=2n（H₂O）=0.5mol，
則該有機(jī)物中含有H原子的個(gè)數(shù)為

0.5mol

0.1mol

=5，
堿石灰增重的17.6g為反應(yīng)生成的二氧化碳的質(zhì)量，則n（CO₂）=

17.6g

44g/mol

=0.4mol，n（C）=n（CO₂）=0.3mol，則該有機(jī)物中含有C原子的個(gè)數(shù)為：

0.4mol

0.1mol

=4，
生成淡黃色沉淀18.8克為溴化銀，物質(zhì)的量為

18.8g

188g/mol

=0.1mol，
則該有機(jī)物中含有溴原子的個(gè)數(shù)為

0.1mol

0.1mol

=1，
分子中氧原子數(shù)目為：

149-12×4-5-80

16

=1，
故該有機(jī)物的分子式為C₄H₅BrO，故答案為：C₄H₅BrO；
（2）有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，不含脂環(huán)，含有支鏈，其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CHBr=C（CH₃）CHO、CH₂=C（CH₂Br）CHO，故答案為：CHBr=C（CH₃）CHO；CH₂=C（CH₂Br）CHO．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定、同分異構(gòu)體書寫等，題目難度中等，根據(jù)原子守恒計(jì)算確定有機(jī)物的分子式是關(guān)鍵，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．