Question

【題目】化合物W是合成一種抗心律失常藥物的中間物質(zhì)，一種合成該物質(zhì)的路線如下：

（1）ClCH2CH2Cl的名稱(chēng)是____。

（2）E中不含氧的官能團(tuán)的名稱(chēng)為___ 。

（3）C的分子式為____，B—C的反應(yīng)類(lèi)型是___

（4）篩選C—D的最優(yōu)反應(yīng)條件（各組別條件得到的D的產(chǎn)率不同）如下表所示：

上述實(shí)驗(yàn)篩選了____和 ___對(duì)物質(zhì)D產(chǎn)率的影響。此外還可以進(jìn)一步探究____對(duì)物質(zhì)D產(chǎn)率的影響。

（5）M為A的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___ 。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)；②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為1：1：2：2；③l mol M只能與1 molNaOH反應(yīng)。

（6）結(jié)合上述合成路線，寫(xiě)出以和SOCl2為基本原料合成的路線圖。（其他所需無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）___已知：

Answer 1

【答案】1,2-二氯乙烷 碘原子、碳碳雙鍵 C12H14O 還原反應(yīng) 加料溫度 反應(yīng)溶劑 氯化鋁的用量

【解析】

(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法ClCH2CH2Cl的名稱(chēng)是1,2-二氯乙烷；

(2)E為，不含氧官能團(tuán)為碘原子和碳碳雙鍵；

(3)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C的分子式為C12H14O；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B到C的反應(yīng)中B失去了氧原子，故為還原反應(yīng)；

(4)①②兩組反應(yīng)溶劑和氯化鋁用量相同，加料溫度不同，篩選加料溫度對(duì)物質(zhì)D的產(chǎn)率的影響；②③兩組反應(yīng)加料溫度和氯化鋁用量相同，反應(yīng)溶劑不同，篩選反應(yīng)溶劑對(duì)物質(zhì)D的產(chǎn)率影響；還可以探究氯化鋁的用量對(duì)產(chǎn)率的影響；

(5)A的分子式為C8H6O，不飽和度為6，M滿足條件：

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)，則除苯環(huán)外還有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為1：1：2：2，說(shuō)明為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)；③l mol M只能與1 molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明含有一個(gè)酚羥基，符合條件的M為：；

(6)以和SOCl2為基本原料合成，根據(jù)流程圖中E到W的轉(zhuǎn)化可知在KOH，ClCH2CH2Cl的條件下可以利用鹵代烴取代酚羥基的氫原子，苯環(huán)上的甲基可以被酸性高錳酸鉀氧化成羧基，又已知，即羧基可以與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)，所以合成路線為：。