Question

2．合成具有良好生物降解性的有機高分子材料是有機化學研究的重要課題之一．聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB．有關合成路線如圖（部分反應條件和產(chǎn)物略去）．

已知：
Ⅰ．（R、R′表示烴基或氫）
Ⅱ．
請回答：
（1）A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，A的化學名稱為乙醇，PVA的結(jié)構簡式為．
（2）C中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的名稱2-丁烯醛A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是C、D（填化合物代號）．
（3）反應①包含的反應類型是加成反應、消去反應；反應④的化學方程式為$\frac{n}{2}$CH₃CH₂CH₂CHO+→+$\frac{n}{2}$H₂O．
（4）PVAc是由F加聚而成，與F具有相同官能團的同分異構體還有4種；寫出其中一種的結(jié)構簡式：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃OOCCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（任意一種）．

Answer 1

分析 A為飽和一元醇，通式為C_nH_2n+2O，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，則有$\frac{16}{12n+2n+2+16}$×100%=34.8%，解得n=2，故A為CH₃CH₂OH，由PVAc結(jié)構可知，A氧化生成E為CH₃COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應生成F為CH₃COOCH=CH₂，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到PVAc，堿性水解得到PVA為．A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH₃CHO，B發(fā)生信息Ⅰ中的反應得到C為CH₃CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應生成D為CH₃CH₂CH₂CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅱ中的反應得PVB，據(jù)此答題．

解答 解：A為飽和一元醇，通式為C_nH_2n+2O，其氧的質(zhì)量分數(shù)約為34.8%，則有$\frac{16}{12n+2n+2+16}$×100%=34.8%，解得n=2，故A為CH₃CH₂OH，由PVAc結(jié)構可知，A氧化生成E為CH₃COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應生成F為CH₃COOCH=CH₂，F(xiàn)發(fā)生加聚反應得到PVAc，堿性水解得到PVA為．A在銅作催化劑的條件下氧化得到B為CH₃CHO，B發(fā)生信息Ⅰ中的反應得到C為CH₃CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應生成D為CH₃CH₂CH₂CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅱ中的反應得PVB．
（1）由上述分析可知，A的化學名稱為乙醇，PVA的結(jié)構簡式為，
故答案為：乙醇；； 　　　　
（2）C為CH₃CH=CHCHO，C中官能團的名稱是碳碳雙鍵和醛基，C的名稱為2-丁烯醛，A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是C、D，都有4種峰，
故答案為：碳碳雙鍵和醛基；2-丁烯醛；C、D；
（3）反應①向發(fā)生醛的加成反應，然后再發(fā)生醇的消去反應；
反應④的化學方程式為：$\frac{n}{2}$CH₃CH₂CH₂CHO+→+$\frac{n}{2}$H₂O，
故答案為：加成反應、消去反應；
$\frac{n}{2}$CH₃CH₂CH₂CHO+→+$\frac{n}{2}$H₂O；
（4）F為CH₃COOCH=CH₂，與F具有相同官能團的同分異構體的結(jié)構簡式為：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃OOCCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案為：4；HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、CH₃OOCCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（任意一種）．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關鍵是計算確定A的結(jié)構簡式，再結(jié)合反應條件、PVAc與PVB的結(jié)構簡式進行推斷，綜合考查學生分析能力和綜合運用化學知識的能力，注意把握有機物官能團的結(jié)構和性質(zhì)，題目難度中等．